cyclohexen-1-yl-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanone | 69303-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: cyclohexen-1-yl-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanone
• CAS: 69303-08-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: VYHUHNJEDHEBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexen-1-yl-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanone 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-alloyahimbane
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXVI Photochemical synthesis of yohimban, epiyohimban, and alloyohimban, basic skeletal structures of yohimbine- and reserpine-type alkaloids.

  摘要：

  两个烯酰胺（2a 和 2b）的光环化为三个育亨班的构建提供了新的切入点，即育亨班（5a）、表育亨班（5b）和合金育亨班（5c），它们是育亨宾和间苯二酚类生物碱的基本结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4144
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 1-环己烯羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclohexen-1-yl-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXVI Photochemical synthesis of yohimban, epiyohimban, and alloyohimban, basic skeletal structures of yohimbine- and reserpine-type alkaloids.

  摘要：

  两个烯酰胺（2a 和 2b）的光环化为三个育亨班的构建提供了新的切入点，即育亨班（5a）、表育亨班（5b）和合金育亨班（5c），它们是育亨宾和间苯二酚类生物碱的基本结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4144

文献信息

• Six new indole alkaloids from Gelsemium sempervirens Ait. f.
  作者：Noriyuki Kogure、Chika Nishiya、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.136

  日期：2005.8

  One new yohimbane and five new sarpagine-type indole alkaloids were isolated from the radix of Gelsemium sempervirens Ait. f., and their structures were determined by spectroscopic analysis, chemical conversion or total synthesis. It was found that 2-acyl sarpagine-type alkaloids possessing an Nb-methyl group take a keto–amino structure or a transannular form in solution depending on the solvent.

  一个新yohimbane和五个新sarpagine型吲哚生物碱从的基数分离钩吻杉艾特。f。其结构是通过光谱分析，化学转化或全合成确定的。发现具有N b-甲基的2-酰基沙雷帕金型生物碱在溶液中取决于溶剂而具有酮氨基结构或跨环形式。