4-methoxy-1-tetralone | 104865-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-methoxy-1-tetralone
• 英文别名: 4-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 104865-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QBJJIDCOKUDANK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-tetralone 在 (4S,5R)-4-methyl-5-phenylspiro[1-oxa-3-azonia-2-boranuidacyclopentane-2,8'-7,9-dioxa-8-boranuidabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triene] borane*DMS 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-methoxy-1-tetralol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral spiroborate esters derived from chiral beta-aminoalcohols

  摘要：

  从非手性1,2-氨基醇衍生的新型螺环硼酸酯作为手性催化剂在室温下用于苯乙酮和其他芳香酮的硼氢化还原反应。光学活性醇以极高的化学产率获得，ee值高达99%，催化剂用量不到10%。

  公开号：

  US20080200672A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 、 甲醇 、 三(2,4-二溴苯基)胺 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRIHKHAUS, K. -H. G.;STECKHAN, E.;DEGNER, D., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 553-560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indirect electrochemical side-chain oxidation of alkyl aromatic compounds - selective synthesis of methyl benzoates or ortho-benzoic acid trimethylesters
  作者：Karl-Heinz Grosse Brinkhaus、Eberhard Steckhan、Dieter Degner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87454-8

  日期：1986.1

  The technically important side-chain oxidation of alkyl aromatic compounds to from either methyl benzoates or orthobenzoic acid trimethylesters can be performed electrochemically at low potentials in methanol solution using an undivided cell and tris(2,4-dibromopheny1)amine as redox catalyst. Under neutral or slightly acidic conditions methyl benzoates are selectively formed while under basic conditions

  烷基芳族化合物从苯甲酸甲酯或原苯甲酸三甲酯到酯的技术上重要的侧链氧化反应可在甲醇溶液中以低电位通过电化学反应使用三元（2,4-二溴代苯胺）胺作为氧化还原催化剂在低电位下进行。在中性或弱酸性条件下，选择性地生成苯甲酸甲酯，而在碱性条件下，原酸酯占主导。以类似的方式从苯甲醛二甲基乙缩醛选择性地形成邻苯甲酸三甲酯。氧化还原催化剂在反应条件下是稳定的，因此可以进行数千个循环而没有明显的损失。