1-methylidene-2-(2'-iodobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 109240-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methylidene-2-(2'-iodobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: (2-iodophenyl)-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanone
• CAS: 109240-84-8
• 化学式: C₁₉H₁₅IN₂O
• 分子量: 414.245
• InChiKey: DMJRPSCZRCUWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylidene-2-(2'-iodobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 palladium diacetate 、 四乙基氯化铵 、 三苯基膦 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到8,13-dihydrobenzoindolo<2,3-a>quinolizin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化四取代碳中心的结构以及由2-碘代苯甲酸的酰胺形成的螺环和桥环化合物

  摘要：

  2-碘苯甲酸的各种N-乙烯基和N-烯丙基酰胺在氯化四乙基铵和乙酸钯基催化剂体系的存在下进行催化环化反应，以产生一系列合成上有用的结构特征，包括四取代的碳中心和螺环和桥环化合物，其中5- exo - trig环化在动力学上是有利的。

  DOI：

  10.1039/c39860001697
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.04h， 生成 1-methylidene-2-(2'-iodobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Sánchez-Sancho, Francisco; Mann, Enrique; Herradón, Bernardo, Synlett, 2000, # 4, p. 509 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of fused ring nitrogen heterocycles via regiospecific intramolecular heck reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90535-6

  日期：1990.1

  (and in some cases rhodium) catalysed regiospecific 5-exo-, 6-endo-and 6-exo-trig cyclisations of aryl iodides and vinyl bromides onto proximate alkenes or heteroaromatic rings (indole, pyrrole) lead to a wide variety of fused ring systems. In appropriate cases the methodology provides a facile approach to the creation of tetrasubstituted carbon centres. Double bond isomerisation in the product is only

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。
• 一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN110790762B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明涉及一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用，所述四氢吲哚并喹唑啉类化合物结构如通式(Ⅰ)所示：其应用为：(1)制备治疗心脑血管疾病的药物；(2)制备提高AMPK、ABCA1、SR‑BI的表达的制剂；(3)制备激活核受体NR活性、抑制NLRP3的活性、IL‑1β的活性、NF‑κB的活性和MAPKs的活性的制剂；(4)制备促进细胞胆固醇外流的制剂；(5)制备抗炎症的药物。
• Palladium(II) catalysed construction of tetrasubstituted carbon centres, and spiro and bridged-ring compounds from enamides of 2-lodobenzoic acids
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39860001697

  日期：——

  Various N-vinyl- and N-allyl-amides of 2-iodobenzoic acid undergo catalytic cyclisation in the presence of tetraethylammonium chloride and a palladium acetate-based catalyst system to generate a range of synthetically useful structural features including tetrasubstituted carbon centres, and spiro- and bridged-ring compounds, and in which 5-exo-trig cyclisations are kinetically favoured.

  2-碘苯甲酸的各种N-乙烯基和N-烯丙基酰胺在氯化四乙基铵和乙酸钯基催化剂体系的存在下进行催化环化反应，以产生一系列合成上有用的结构特征，包括四取代的碳中心和螺环和桥环化合物，其中5- exo - trig环化在动力学上是有利的。
• GRIGG, RONALD;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;STEVENSON, PAUL;SUKIRTHALINGAM, SUK+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4003-4018
  作者：GRIGG, RONALD、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、STEVENSON, PAUL、SUKIRTHALINGAM, SUK+

  DOI：——

  日期：——
• GRIGG R.; SRIDHARAN V.; STEVENSON P.; WORAKUN T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 23, 1697-1699
  作者：GRIGG R.、 SRIDHARAN V.、 STEVENSON P.、 WORAKUN T.

  DOI：——

  日期：——