(1R,4R)-4,5,5-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 173411-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4R)-4,5,5-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 173411-24-0
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: GWNNOQPWXYNTFE-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-4,5,5-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 正丁基锂 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 (1R,4R)-2-[(2R,3R)-3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoyl]-4,5,5-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. 3. Design and Evaluation of a Novel Chiral Bicyclic Lactam for Asymmetric Aldol Condensations: Evidence for the Importance of Dipole Alignment in the Transition State

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00154a053
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,2,2-trimethylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1R,4R)-4,5,5-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. 3. Design and Evaluation of a Novel Chiral Bicyclic Lactam for Asymmetric Aldol Condensations: Evidence for the Importance of Dipole Alignment in the Transition State

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00154a053

文献信息

• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. 3. Design and Evaluation of a Novel Chiral Bicyclic Lactam for Asymmetric Aldol Condensations: Evidence for the Importance of Dipole Alignment in the Transition State
  作者：Robert K. Boeckman、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/ja00154a053

  日期：1995.12