N-(4-nitrophenyl)-2-(thiophene-2-carbonyl)hydrazinecarbothioamide | 891115-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-2-(thiophene-2-carbonyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-2-(2-thienylcarbonyl)-1-hydrazinecarbothioamide；1-(4-nitrophenyl)-3-(thiophene-2-carbonylamino)thiourea
• CAS: 891115-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃S₂
• 分子量: 322.368
• InChiKey: DQVIESQJZOHAIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-2-(thiophene-2-carbonyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-Disubstituted Thiosemicarbazide Derivatives are Potent Inhibitors of Toxoplasma gondii Proliferation

  摘要：

  研究人员合成了一系列 N1 位被 5 元杂芳基环取代的 4-芳基硫代氨基甲酸盐，并在体外评估了它们对淋球菌增殖的抑制作用和对宿主细胞的细胞毒性。在对宿主细胞无毒的浓度下，与磺胺嘧啶相比，所有研究化合物都显示出了极佳的抗寄生虫效果，这表明它们的抗淋球菌活性具有很高的选择性。通过 DFT 计算研究的生物活性差异表明，4-芳基-硫代氨基甲酸盐对淋球菌增殖的抑制活性与分子的电子结构有关。此外，这些化合物还被测试为潜在的抗菌剂。即使在高浓度下，也没有观察到所有化合物对任何受试微生物有抑制生长的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules19079926

文献信息

• Controlling Ion-Sensing Specificity of <i>N</i>-Amidothioureas: From Anion-Selective Sensors to Highly Zn²⁺-Selective Sensors by Tuning Electronic Effects
  作者：Hua-Long Chen、Zhi-Fo Guo、Zhong-lin Lu

  DOI：10.1021/ol302313x

  日期：2012.10.5

  N-Amidothioureas bearing nitro groups showed different sensitivities to various anions, while those with methoxy moieties exhibited the sensitive and selective fluorescence turn-on property for Zn2+ in aqueous solution and in cells. N-Amidothioureas can therefore be adjusted from anion-selective sensors to Zn2+-selective sensors by varying the electronic effects of their substituents.
• 1,4-Disubstituted Thiosemicarbazide Derivatives are Potent Inhibitors of Toxoplasma gondii Proliferation
  作者：Katarzyna Dzitko、Agata Paneth、Tomasz Plech、Jakub Pawełczyk、Paweł Stączek、Joanna Stefańska、Piotr Paneth

  DOI：10.3390/molecules19079926

  日期：——

  A series of 4-arylthiosemicarbazides substituted at the N1 position with a 5-membered heteroaryl ring was synthesized and evaluated in vitro for T. gondii inhibition proliferation and host cell cytotoxicity. At non-toxic concentrations for the host cells all studied compounds displayed excellent anti-parasitic effects when compared to sulfadiazine, indicating a high selectivity of their anti-T. gondii activity. The differences in bioactivity investigated by DFT calculations suggest that the inhibitory activity of 4-aryl-thiosemicarbazides towards T. gondii proliferation is connected with the electronic structure of the molecule. Further, these compounds were tested as potential antibacterial agents. No growth-inhibiting effect on any of the test microorganisms was observed for all the compounds, even at high concentrations.

  研究人员合成了一系列 N1 位被 5 元杂芳基环取代的 4-芳基硫代氨基甲酸盐，并在体外评估了它们对淋球菌增殖的抑制作用和对宿主细胞的细胞毒性。在对宿主细胞无毒的浓度下，与磺胺嘧啶相比，所有研究化合物都显示出了极佳的抗寄生虫效果，这表明它们的抗淋球菌活性具有很高的选择性。通过 DFT 计算研究的生物活性差异表明，4-芳基-硫代氨基甲酸盐对淋球菌增殖的抑制活性与分子的电子结构有关。此外，这些化合物还被测试为潜在的抗菌剂。即使在高浓度下，也没有观察到所有化合物对任何受试微生物有抑制生长的作用。