7-chloro-2H-1,4-benzothiazine-3(4H)-thione | 75414-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-chloro-2H-1,4-benzothiazine-3(4H)-thione
• 英文别名: 7-chloro-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-thione；7-chloro-4H-1,4-benzothiazine-3-thione
• CAS: 75414-77-6
• 化学式: C₈H₆ClNS₂
• 分子量: 215.727
• InChiKey: QHEFHCCNWUXOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  321.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2H-1,4-benzothiazine-3(4H)-thione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 8-chloro-2,3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido[3,4-b]-[1,4]benzothiazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-3-氧代-5H-吡啶并[3,4-b] [1,4]苯并噻嗪-4-腈的合成，苯并二氮杂receptor受体结合及抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列的氧代吡咯并苯并噻嗪（氮杂吩噻嗪），并评估了其与苯并二氮杂in受体的结合，戊戊四唑诱发的抽搐试验中的抗惊厥活性，以及​​在两种情况下，通过标准冲突试验提高了惩罚能力。尽管母体化合物1a的结合亲和力可与氯二氮杂卓（CDP）媲美，但其在抗惊厥试验和抗冲突试验中的功效比CDP弱得多。在合成的各种衍生物中，只有7-氯化合物1b的受体亲和力与1a相当，体内活性略有改善。受体结合与体内活性之间的不良相关性可能归因于与苯二氮卓受体亲和力无关的吸收或药理反应差异。

  DOI：

  10.1021/jm00360a011
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 7-chloro-2H-1,4-benzothiazine-3(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明涉及三环衍生物，以及它们在治疗通过mGluR5受体拮抗作用介导的疾病和状况中的应用，尤其是与物质相关的障碍。此外，该发明还涉及包含这些衍生物的组合物及其制备过程。

  公开号：

  WO2011151361A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011151361A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The invention relates to tricyclic derivatives, and their use in treating diseases and conditions mediated by antagonism of the mGluR5 receptor, in particular substance related disorders. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  该发明涉及三环衍生物，以及它们在治疗通过mGluR5受体拮抗作用介导的疾病和状况中的应用，尤其是与物质相关的障碍。此外，该发明还涉及包含这些衍生物的组合物及其制备过程。
• 2,3-Dihydro-3-oxo-5H-pyrido[3,4-b][1,4]-benzothiazine-4-carbonitriles
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04223136A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  2,3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido[3,4-b][1,4]-benzothiazine-4-carbonitriles having anticonvulsant and anxiolytic activity and their preparation from 2H-1,4-benzothiazin-3-(4H)-ones are disclosed.

  揭示了具有抗抽搐和抗焦虑活性的2,3-二氢-3-酮基-5H-吡啶并[3,4-b][1,4]-苯并噻嗪-4-碳腈类化合物及其从2H-1,4-苯并噻嗪-3-(4H)-酮制备的方法。
• Dérivés hétérocycliques, leurs procédés de préparation,médicaments les contenant, utiles notamment comme inhibiteurs de l'aldose réductase
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0162776A2

  公开（公告）日：1985-11-27

  L'invention concerne de nouveaux composés de formule: Inhibiteurs de l'aldose réductase. Traitement de certaines complications du diabète.

  本发明涉及新的式化合物： 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。
• Shridhar, D. R.; Jogibhukta, M.; Vishwakarma, L. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 5, p. 445 - 448
  作者：Shridhar, D. R.、Jogibhukta, M.、Vishwakarma, L. C.、Joshi, P. P.、Narayan, G. K. A. S. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grandolini; Tiralti; Rossi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 1, p. 43 - 60
  作者：Grandolini、Tiralti、Rossi、Ambrogi、Orzalesi、De Regis

  DOI：——

  日期：——