2'-imido-3-methyl-spiro<1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine>-2,5'-dione | 117662-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2'-imido-3-methyl-spiro<1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine>-2,5'-dione
• 英文别名: 2'-imido-3-methyl-spiro[1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine]-2,5'-dione；2-amino-3'-methylspiro[1H-imidazole-4,4'-1H-quinazoline]-2',5-dione
• CAS: 117662-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₂
• 分子量: 245.241
• InChiKey: LKJABOURHOWWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-imido-3-methyl-spiro<1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine>-2,5'-dione 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以33%的产率得到3-methyl-spiro<1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine>-2,2',5'-trione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones having a spirohydantoin ring. I. Synthesis of spiro(1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine)-2,2',5'-trione by reaction of 1-carbamoylisatin with urea or guanidine.

  摘要：

  在 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下，1-甲基氨基甲酰化（4）与尿素反应，得到 4-羟基-3-甲基-4-脲羰基-1, 2, 3, 4-四氢喹唑啉-2-酮（5）。0]十一碳-7-烯（DBU）的条件下与脲反应，得到 4-羟基-3-甲基-4-脲羰基-1，2，3，4-四氢喹唑啉-2-酮（5），用 10% HCl 很容易将其环化，得到螺海因衍生物；3-甲基-螺[1，2，3，4-四氢喹唑啉-4，4'-咪唑烷]-2，2'，5'-三酮（6）。用类似的方法，通过 4 与胍的反应制备了 2'-亚氨基-3-甲基-螺[1，2，3，4-四氢喹唑啉-4.4'-咪唑烷]-2，5'-二酮（8），通过在乙酸中使用亚硝酸钠处理，8 进一步转化为螺海因化合物 6。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2926
• 作为产物：
  描述：

  N-(methylcarbamoyl)isatin 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-imido-3-methyl-spiro<1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine>-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones having a spirohydantoin ring. I. Synthesis of spiro(1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine)-2,2',5'-trione by reaction of 1-carbamoylisatin with urea or guanidine.

  摘要：

  在 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下，1-甲基氨基甲酰化（4）与尿素反应，得到 4-羟基-3-甲基-4-脲羰基-1, 2, 3, 4-四氢喹唑啉-2-酮（5）。0]十一碳-7-烯（DBU）的条件下与脲反应，得到 4-羟基-3-甲基-4-脲羰基-1，2，3，4-四氢喹唑啉-2-酮（5），用 10% HCl 很容易将其环化，得到螺海因衍生物；3-甲基-螺[1，2，3，4-四氢喹唑啉-4，4'-咪唑烷]-2，2'，5'-三酮（6）。用类似的方法，通过 4 与胍的反应制备了 2'-亚氨基-3-甲基-螺[1，2，3，4-四氢喹唑啉-4.4'-咪唑烷]-2，5'-二酮（8），通过在乙酸中使用亚硝酸钠处理，8 进一步转化为螺海因化合物 6。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2926

文献信息

• YAMAGISHI, MASAFUMI;OZAKI, KEN-ICHI;OHMIZU, HIROSHI;YAMADA, YOSHIHISA;SUZ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2926-2928
  作者：YAMAGISHI, MASAFUMI、OZAKI, KEN-ICHI、OHMIZU, HIROSHI、YAMADA, YOSHIHISA、SUZ+

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, YOSHIHISA;MATSUOKA, YUZO;MATSUMOTO, MAMORU
  作者：YAMADA, YOSHIHISA、MATSUOKA, YUZO、MATSUMOTO, MAMORU

  DOI：——

  日期：——
• Quinazolin-2-ones having a spirohydantoin ring. I. Synthesis of spiro(1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine)-2,2',5'-trione by reaction of 1-carbamoylisatin with urea or guanidine.
  作者：Masafumi YAMAGISHI、Ken-ichi OZAKI、Hiroshi OHMIZU、Yoshihisa YAMADA、Mamoru SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2926

  日期：——

  Reaction of 1-methylcarbamoylisation (4) with urea in the presence of 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gave 4-hydroxy-3-methyl-4-ureidocarbonyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-2-one (5), which was easily cyclized with 10% HCl to afford a spirohydantoin derivative; 3-methyl-spiro[1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazoline-4, 4'-imidazolidine]-2, 2', 5'-trione (6). In a similar manner, 2'-imino-3-methyl-spiro[1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazoline-4.4'-imidazolidine]-2, 5'-dione (8) was prepared by the reaction of 4 with guanidine, and 8 was further converted to the spirohydantoin compound 6 by treatment with sodium nitrite in acetic acid.

  在 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下，1-甲基氨基甲酰化（4）与尿素反应，得到 4-羟基-3-甲基-4-脲羰基-1, 2, 3, 4-四氢喹唑啉-2-酮（5）。0]十一碳-7-烯（DBU）的条件下与脲反应，得到 4-羟基-3-甲基-4-脲羰基-1，2，3，4-四氢喹唑啉-2-酮（5），用 10% HCl 很容易将其环化，得到螺海因衍生物；3-甲基-螺[1，2，3，4-四氢喹唑啉-4，4'-咪唑烷]-2，2'，5'-三酮（6）。用类似的方法，通过 4 与胍的反应制备了 2'-亚氨基-3-甲基-螺[1，2，3，4-四氢喹唑啉-4.4'-咪唑烷]-2，5'-二酮（8），通过在乙酸中使用亚硝酸钠处理，8 进一步转化为螺海因化合物 6。