(E)-3'-benzyloxy-3,4',5-trimethoxystilbene | 71135-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3'-benzyloxy-3,4',5-trimethoxystilbene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5-[(E)-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 71135-84-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: KQJZJIXELQJCKY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3'-benzyloxy-3,4',5-trimethoxystilbene 在 三溴化硼 、 异抗坏血酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到5-[(1E)-2-(3,5-二甲氧基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Resveratrol and its Hydroxylated Derivatives as Radical Scavenger and Tyrosinase Inhibitor

  摘要：

  通过优化的Wittig-Horner反应合成了八种含羟基的二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇、去氧大黄素和松柏苷，这些化合物具有潜在的自由基清除和酪氨酸酶抑制作用，并表现出优异的反式选择性，产率良好。抗氧化活性针对ABTS自由基进行了测试，酪氨酸酶抑制活性则以L-酪氨酸为底物，参考先前的方法并进行了一些修改。总体而言，含儿茶酚基团的二苯乙烯对ABTS自由基显示出更强的活性，而含间苯二酚基团的化合物则表现出更强的酪氨酸酶抑制活性。合成的松柏苷同时含有儿茶酚和间苯二酚基团，在ABTS自由基清除和酪氨酸酶抑制方面显示出最强的活性，其$IC_{50}$值分别为4.1和$8.6\;{\mu}M$。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.971
• 作为产物：
  描述：

  二乙基 3,5-二甲氧基苄基磷酸酯 、 3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以95%的产率得到(E)-3'-benzyloxy-3,4',5-trimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Resveratrol and its Hydroxylated Derivatives as Radical Scavenger and Tyrosinase Inhibitor

  摘要：

  通过优化的Wittig-Horner反应合成了八种含羟基的二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇、去氧大黄素和松柏苷，这些化合物具有潜在的自由基清除和酪氨酸酶抑制作用，并表现出优异的反式选择性，产率良好。抗氧化活性针对ABTS自由基进行了测试，酪氨酸酶抑制活性则以L-酪氨酸为底物，参考先前的方法并进行了一些修改。总体而言，含儿茶酚基团的二苯乙烯对ABTS自由基显示出更强的活性，而含间苯二酚基团的化合物则表现出更强的酪氨酸酶抑制活性。合成的松柏苷同时含有儿茶酚和间苯二酚基团，在ABTS自由基清除和酪氨酸酶抑制方面显示出最强的活性，其$IC_{50}$值分别为4.1和$8.6\;{\mu}M$。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.971

文献信息

• Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues
  作者：Lindon W. K. Moodie、Rozenn Trepos、Gunnar Cervin、Kari Anne Bråthen、Bente Lindgård、Rigmor Reiersen、Patrick Cahill、Henrik Pavia、Claire Hellio、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00129

  日期：2017.7.28

  The species of microalgae examined displayed a particular sensitivity toward the evaluated compounds at low ng/mL concentrations. It was shown that several of the natural and synthetic compounds exerted their repelling activities via nontoxic and reversible mechanisms. The activities of the most active compounds such as 3,5-dimethoxybibenzyl (5), 3,4-dimethoxybibenzyl (9), and 3-hydroxy-3′,4,5′-trimethoxybibenzyl

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。
• PETTIT, GEORGE R.;SINGH, SHEO BUX;SCHMIDT, JEAN M.;NIVEN, MARGARET L.;HAM+, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 3, 517-527
  作者：PETTIT, GEORGE R.、SINGH, SHEO BUX、SCHMIDT, JEAN M.、NIVEN, MARGARET L.、HAM+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Resveratrol and its Hydroxylated Derivatives as Radical Scavenger and Tyrosinase Inhibitor
  作者：Hyun-Suck Lee、Byung-Won Lee、Mi-Ran Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.971

  日期：2010.4.20

  Eight hydroxylated stilbene derivatives including resveratrol, desoxyrhapontigenin and piceatannol as potential radical scavenger and tyrosinase inhibitor are synthesized using optimized Wittig-Horner reaction for excellent trans-selectivity in good yields. Antioxidant activity was tested against ABTS radical and tyrosinase inhibitory activity was performed with L-tyrosine as the substrate based on previous procedure with some modification. In general, catecholic stilbenes showed stronger activity against ABTS radical and resorcinolic moiety showed stronger tyrosinase inhibitory activity. Synthetic piceatannol which containing both catecholic and resorcinolic moieties showed the strongest activity in both as ABTS radical scavenger and tyrosinase inhibitor with $IC_50}$ values of 4.1 and $8.6\;\mu}M$, respectively.

  通过优化的Wittig-Horner反应合成了八种含羟基的二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇、去氧大黄素和松柏苷，这些化合物具有潜在的自由基清除和酪氨酸酶抑制作用，并表现出优异的反式选择性，产率良好。抗氧化活性针对ABTS自由基进行了测试，酪氨酸酶抑制活性则以L-酪氨酸为底物，参考先前的方法并进行了一些修改。总体而言，含儿茶酚基团的二苯乙烯对ABTS自由基显示出更强的活性，而含间苯二酚基团的化合物则表现出更强的酪氨酸酶抑制活性。合成的松柏苷同时含有儿茶酚和间苯二酚基团，在ABTS自由基清除和酪氨酸酶抑制方面显示出最强的活性，其$IC_50}$值分别为4.1和$8.6\;\mu}M$。