cis-5-ethyl-2-(2-furyl)-5-hydroxymethyl-1,3-dioxane | 25437-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: cis-5-ethyl-2-(2-furyl)-5-hydroxymethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: cis-2-Furyl-5-ethyl-5-methylol-1,3-dioxan
• CAS: 25437-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: YKAFXJZVYUOEIY-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  320.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-ethyl-2-(2-furyl)-5-hydroxymethyl-1,3-dioxane 、 乙炔 在 potassium hydroxide semihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 trans-5-ethyl-2-(2-furyl)-5-vinyloxymethyl-1,3-dioxane 、 cis-5-ethyl-2-(2-furyl)-5-vinyloxymethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Highly effective stereoselective synthesis of vinyl ethers of 5-alkyl-2-(2-furyl)-5-hydroxymethyl-1,3-dioxanes

  摘要：

  The vinylation of cis-5-alkyl-5-hydroxymethyl-2-(2-furyl)-1,3-dioxanes in the KOH-DMSO system in acetylene at atmospheric or elevated pressures (85-100 degrees C, 3 h) takes place stereoselectively and leads to the formation of cis-5-alkyl-2-(2-furyl)-5-vinyloxymethyl-1,3-dioxanes with yields of up to 93%.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0426-0
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 三羟甲基丙烷 在 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到cis-5-ethyl-2-(2-furyl)-5-hydroxymethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Highly effective stereoselective synthesis of vinyl ethers of 5-alkyl-2-(2-furyl)-5-hydroxymethyl-1,3-dioxanes

  摘要：

  The vinylation of cis-5-alkyl-5-hydroxymethyl-2-(2-furyl)-1,3-dioxanes in the KOH-DMSO system in acetylene at atmospheric or elevated pressures (85-100 degrees C, 3 h) takes place stereoselectively and leads to the formation of cis-5-alkyl-2-(2-furyl)-5-vinyloxymethyl-1,3-dioxanes with yields of up to 93%.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0426-0