(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[3-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenoxy]-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane | 266997-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[3-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenoxy]-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane
• CAS: 266997-55-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₉
• 分子量: 504.577
• InChiKey: SFKDMXNGSQTNLQ-XWKSYUBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[3-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenoxy]-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-hydroxy-4,3,5-trimethoxy-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  大黄中的抗氧化剂成分：斯蒂芬类化合物对两种新蒽醌葡萄糖苷的活性和结构的结构要求。

  摘要：

  发现从5种大黄中提取的甲醇对DPPH自由基和.O2-具有清除活性。从大黄（Rheum undulatum L.）的根茎中分离出两个新的蒽醌葡糖苷，以及两个蒽醌葡糖苷，萘葡糖苷和10个对苯二酚。在对大黄成分的自由基清除活性的筛选试验中，丁苯二酚和萘葡萄糖苷具有活性，而蒽醌和番石榴苷则没有活性。此外，大多数对苯二酚通过叔丁基氢过氧化物抑制红细胞膜的脂质过氧化。对各种相关化合物的清除作用的详细研究表明以下结构要求；1）酚羟基对显示活性至关重要；2）没食子酰基部分增强活性；3）葡糖苷部分降低活性；4）二氢二苯乙烯衍生物保持对DPPH自由基的清除活性，但它们对.O2-的活性较弱。另外，具有3-羟基和4'-甲氧基的几个对苯二酚抑制黄嘌呤氧化酶。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00215-7
• 作为产物：
  描述：

  勒胖停 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[3-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenoxy]-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  大黄中的抗氧化剂成分：斯蒂芬类化合物对两种新蒽醌葡萄糖苷的活性和结构的结构要求。

  摘要：

  发现从5种大黄中提取的甲醇对DPPH自由基和.O2-具有清除活性。从大黄（Rheum undulatum L.）的根茎中分离出两个新的蒽醌葡糖苷，以及两个蒽醌葡糖苷，萘葡糖苷和10个对苯二酚。在对大黄成分的自由基清除活性的筛选试验中，丁苯二酚和萘葡萄糖苷具有活性，而蒽醌和番石榴苷则没有活性。此外，大多数对苯二酚通过叔丁基氢过氧化物抑制红细胞膜的脂质过氧化。对各种相关化合物的清除作用的详细研究表明以下结构要求；1）酚羟基对显示活性至关重要；2）没食子酰基部分增强活性；3）葡糖苷部分降低活性；4）二氢二苯乙烯衍生物保持对DPPH自由基的清除活性，但它们对.O2-的活性较弱。另外，具有3-羟基和4'-甲氧基的几个对苯二酚抑制黄嘌呤氧化酶。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00215-7

文献信息

• Inhibitors from Rhubarb on Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production in Macrophages: Structural Requirements of Stilbenes for the Activity
  作者：Tadashi Kageura、Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Shoichi Harima、Mamiko Oda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00093-1

  日期：2001.7

  By bioassay-guided separation, three stilbenes (rhapontigenin, piceatannol, and resveratrol), two stilbene glucoside gallates (rhaponticin 2''-O-gallate and rhaponticin 6"-O-gallate), and a naphthalene glucoside (torachrysone 8-O-beta -D-glucopyranoside) with inhibitory activity against nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide-activated macrophages were isolated (IC50 = 11-69 muM). The oxygen functions (-OH, -OCH3) of stilbenes at the benzene ring were essential for the activity. The glucoside moiety reduced the activity, while the alpha,beta -double bond had no effect. Furthermore, the active stilbenes (rhapontigenin, piceatannol, and resveratrol) did not inhibit inducible NO synthase activity, but they inhibited nuclear factor-kappaB activation following expression of inducible NO synthase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Effects of stilbene constituents from rhubarb on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated macrophages
  作者：Hisashi Matsuda、Tadashi Kageura、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Shoichi Harima、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00702-7

  日期：2000.2

  Two new anthraquinone glucosides [chrysophanol 8-O-beta-D-(6'-galloyl)-glucopyranoside, aloe-emodin 1-O-beta-D-glucopyranoside] together with various known stilbenes and their glucosides, anthraquinone glucosides, and a naphthalene glucoside were isolated from the rhizome of Rheum undulatum L. Three stilbenes (rhapontigenin, piceatannol, resveratrol), a naphthalene glucoside (torachrysone 8-O-beta-D-glucopyranoside), and two stilbene glucoside gallates (rhaponticin 2 "-O-gallate, rhaponticin 6 "-O-gallate) showed inhibitory activity of NO production in lipopolysaccharide-activated macrophages. (IC50 = 11-69 mu M). The oxygen Functions (-OH,-OCH3) at the benzene ring were found to be essential to show the activity. Whereas, the glucoside moiety reduced the activity, while the alpha,beta-double bond did not affect the activity. Furthermore; the active stilbenes (rhapontigenin, piceatannol, resveratrol) inhibited iNOS induction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.