2-萘甲酸钾盐 | 18746-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘甲酸钾盐
• 英文名称: potassium 2-naphthoate
• 英文别名: Potassium 2-naph-thoate；potassium;naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 18746-74-2
• 化学式: C₁₁H₇O₂*K
• 分子量: 210.274
• InChiKey: NPZDDYUXAQBRCJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲酸钾盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以590 mg的产率得到2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  来自 N-杂双环卡宾和巴比妥杂环组合的阴离子螯合 C(sp3)/NHC 配体

  摘要：

  阴离子NHC 1的配位化学——基于咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-亚基（IPy）平台，在C5位被阴离子巴比妥杂环取代，用d 6（Ru（II）， Mn(I)) 和 d 8 (Pd(II)、Rh(I)、Ir(I)、Au(III)) 过渡金属中心。虽然阴离子巴比妥杂环在两性离子 NHC 前体1 ·H 中是平面的，但通过 X 射线衍射研究补充的 NMR 光谱分析证明了配体1的螯合行为-通过所有复合物中的碳原子和丙二酸碳原子，由侧向巴比妥杂环的变形产生。配合物是通过游离卡宾与适当的金属前体反应获得的，除了 Au(III) 配合物10，它是通过氧化前体金 (I) 配合物 [AuCl( 1 )] -与 PhICl 2作为一种外部氧化剂。在该方法过程中，由巴比妥部分的丙二酸碳氧化产生的动力学金(I)中间体9在从反应混合物结晶时分离。为复数 [Rh( 1 )(CO)记录的 ν CO伸缩频率2 ] ( 5

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00458
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 chloro(η⁶-p-cymene)[2-(2,6-diisopropylphenyl)-5-(1,3-diisopropyl-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl-κC⁵)imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidene-κC³]ruthenium(II) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 生成 2-萘甲酸钾盐
  参考文献：
  名称：

  来自 N-杂双环卡宾和巴比妥杂环组合的阴离子螯合 C(sp3)/NHC 配体

  摘要：

  阴离子NHC 1的配位化学——基于咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-亚基（IPy）平台，在C5位被阴离子巴比妥杂环取代，用d 6（Ru（II）， Mn(I)) 和 d 8 (Pd(II)、Rh(I)、Ir(I)、Au(III)) 过渡金属中心。虽然阴离子巴比妥杂环在两性离子 NHC 前体1 ·H 中是平面的，但通过 X 射线衍射研究补充的 NMR 光谱分析证明了配体1的螯合行为-通过所有复合物中的碳原子和丙二酸碳原子，由侧向巴比妥杂环的变形产生。配合物是通过游离卡宾与适当的金属前体反应获得的，除了 Au(III) 配合物10，它是通过氧化前体金 (I) 配合物 [AuCl( 1 )] -与 PhICl 2作为一种外部氧化剂。在该方法过程中，由巴比妥部分的丙二酸碳氧化产生的动力学金(I)中间体9在从反应混合物结晶时分离。为复数 [Rh( 1 )(CO)记录的 ν CO伸缩频率2 ] ( 5

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00458
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-Nitrophenoxy)-1-diazo-2-butanon 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 2-萘甲酸钾盐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 4-(4-nitrophenoxy)-2-ketobutyl sulfate potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Does substrate rather than protein provide the catalyst for .alpha.-proton abstraction in aldolase?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a040

文献信息

• Synthesis of Aryl Ethers from Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Sukalyan Bhadra、Wojciech Dzik

  DOI：10.1055/s-0033-1339470

  日期：——

  meta-substituted carboxylates are converted into para-substituted alkoxyarenes and vice versa. The combined processes provide a convenient synthetic entry to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids. A silver/copper bimetallic catalyst system promotes the decarboxylative Chan–Evans–Lam alkoxylation of ortho-substituted aromatic carboxylate salts with tetraalkyl orthosilicates

  摘要 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。
• Surfactant-mediated solvent-free dealkylative cleavage of ethers and esters and trans-alkylation under neutral conditions
  作者：Apurba Bhattacharya、Nitin C. Patel、Tomas Vasques、Ritesh Tichkule、Gaurang Parmar、Jiejun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.048

  日期：2006.1

  A simple, surfactant-mediated, one-pot, solvent-free dealkylative cleavage of aryl ethers and esters followed by subsequent optional trans-alkylation under essentially neutral conditions has been developed.

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。
• Synthesis of Aryl Ethers from Benzoates through Carboxylate-Directed CH-Activating Alkoxylation with Concomitant Protodecarboxylation
  作者：Sukalyan Bhadra、Wojciech I. Dzik、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208755

  日期：2013.3.4

  copper/silver bimetallic catalyst system, aromatic carboxylate salts undergo ortho CH alkoxylation with concomitant loss of the carboxylate directing group in a protodecarboxylation step (see scheme, FG=functional group). This process provides a convenient synthetic access to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids.

  一个在其中的一种出：在一个铜/银双金属催化剂体系的存在下，芳族羧酸盐进行邻Ç  ħ烷氧基化伴随羧酸引导组的损失在protodecarboxylation步骤（参见方案，FG =官能团）。该方法提供了从广泛可得的羧酸方便地合成重要种类的芳族醚的途径。
• The Zinc(II)-Catalyzed Henkel Reaction of Dipotassium 1,8-Naphthalenedicarboxylate in a Dispersion Medium
  作者：Koichi Fujishiro、Shuichi Mitamura

  DOI：10.1246/bcsj.62.786

  日期：1989.3

  The Henkel reaction of dipotassium 1,8-naphthalenedicarboxylate in naphthalene as a dispersion medium gave dipotassium 2,6-naphthalenedicarboxylate (1) in a higher yield and with a better reproducibility than the reaction without a dispersion medium. Catalysts, particularly zinc catalysts, were examined in detail. The anion moiety of zinc catalysts affected the reaction, and the halide anion was effective

  与没有分散介质的反应相比，1,8-萘二甲酸二钾在作为分散介质的萘中的汉克尔反应以更高的产率和更好的重现性得到了 2,6-萘二甲酸二钾 (1)。详细研究了催化剂，特别是锌催化剂。锌催化剂的阴离子部分影响反应，卤化物阴离子对1的选择性形成有效。在锌催化剂中加入卤化钾也提高了1的产率。卤化物阴离子的催化活性依次增加; 氯-
• Arene Exchange in the Ruthenium–Naphthalene Complex [CpRu(C ₁₀ H ₈ )] ⁺
  作者：Dmitry S. Perekalin、Eduard E. Karslyan、Pavel V. Petrovskii、Alexandra O. Borissova、Konstantin A. Lyssenko、Alexander R. Kudinov

  DOI：10.1002/ejic.201100928

  日期：2012.3

  [B(3,5-(CF3)2C6H3)4]– < PF6– < BF4– < CF3SO3–. Acceptor or bulky substituents in the incoming arene slow down the exchange. Complexes with acceptor arenes C6H5COMe, C6H5COOH, and C6H4(COOH)2 were obtained by the exchange reaction in water. Complexes [CpRu(η6-cycloheptatriene)]+ and [CpRu(η6-cyclooctatetraene)]+ were obtained by irradiation of 1 with the corresponding cyclic polyenes. A similar reaction

  [CpRu(C10H8)]+ (1; Cp = 环戊二烯基配体) 中的萘配体在加热或可见光照射下被其他芳烃取代并产生复合物 [CpRu(芳烃)]+ [芳烃 = C6HnMe6–n, C6H5OH , C6H5OMe, C6H4(OMe)2, 茚, 2,2-对环烷] 产率 70-90%。反应速率随着溶剂的配位能力 CH2Cl2 < THF/CH2Cl2 < Me2CO 和反离子 [B(3,5-(CF3)2C6H3)4]– < PF6– < BF4– < CF3SO3– 而增加。传入芳烃中的受体或大取代基会减慢交换速度。通过在水中的交换反应获得与受体芳烃 C6H5COMe、C6H5COOH 和 C6H4(COOH)2 的配合物。配合物[CpRu(η6-环庚三烯)]+和[CpRu(η6-环辛四烯)]+通过用相应的环状多烯辐照1获得。与 α-水芹烯的类似反应伴随着脱氢反应生成 [CpRu(cymene)]+。阳离子