2-萘羧酸,1,2,3,4-四氢-1-羰基-,苯基甲基酯 | 194540-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘羧酸,1,2,3,4-四氢-1-羰基-,苯基甲基酯
• 英文名称: benzyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: 1-tetralone-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 1-tetralone-2-carboxylate；2-benzyloxycarbonyl-1-tetralone；2-benzyloxycarbonyl tetralone；1-Oxo-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin-2-carbonsaeure-benzylester；benzyl 1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 194540-36-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: QNYDQPXBHQLCRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘羧酸,1,2,3,4-四氢-1-羰基-,苯基甲基酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2-methyl-1-tetralone-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Insights into the Palladium-Induced Domino Reaction Leading to Ketones from Benzyl β-Ketoesters:  First Characterization of the Enol as an Intermediate

  摘要：

  The monitoring by UV spectroscopy of the Pd-catalyzed hydrogenolysis in acetonitrile of 2-methyl-2-benzyloxycarbonyl-1-indanone and 2-methyl-2-benzyloxycarbonyl-1-tetralone showed the successive formation of corresponding beta-ketoacids and enols to deliver finally the ketones. Some factors which influence the stability of the intermediates are determined. In contrast to the above benzyl beta-ketoesters, the enol was not detected from benzyl (2-methylinden-3-yl) carbonate.

  DOI：

  10.1021/jo049464w
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 二乙胺基三氟化硫 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-萘羧酸,1,2,3,4-四氢-1-羰基-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过DAST 介导的α-肟基-β-酮酯的C C 键裂解合成氰基甲酸酯

  摘要：

  使用简单的β-酮酯作为底物开发了一种合成氰基甲酸酯的新方案。（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 用作双重作用试剂以激活肟部分并提供氟化物。关键中间体，α -oximino- β酮酯中，通过高效的酸辅助肟化制备β酮酯。然后，证明了通过氟化 C C 键断裂对α-肟基-β-酮酯的解构提供了氰甲酸酯。在这种情况下，氟化物添加后 CC 键断裂选择性地发生在酮中而不是酯中。由于简单和温和的反应条件，举例说明了各种功能化的氰基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153116

文献信息

• <i>S</i>-((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium Salts: Carbon-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters, β-Diketones, and Dicyanoalkylidenes
  作者：Xin Wang、Guokai Liu、Xiu-Hua Xu、Naoyuki Shibata、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201309875

  日期：2014.2.10

  S‐((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium salts were designed and prepared by a triflic acid catalyzed intramolecular cyclization of ortho‐ethynyl aryldifluoromethyl sulfanes. The thiophenium salts were found to be efficient as electrophilic difluoromehtylating reagents for introduction of a CF2H group to sp3‐hybridized carbon nucleophiles such as of β‐ketoesters and dicyanoalkylidenes. The (p

  S -（（苯磺酰基）二氟甲基）噻吩盐是通过三氟甲磺酸催化邻乙炔基芳基二氟甲基硫烷的分子内环化反应而设计和制备的。发现噻吩盐作为将CF 2 H基团引入sp 3杂交的碳亲核试剂（如β-酮酸酯和二氰基亚烷基）的亲电子二氟甲基化试剂非常有效。的（苯磺酰基）二氟甲基可容易地转化为CF 2温和反应条件下小时。在双（金鸡纳）生物碱的存在下也实现了对映选择性亲电二氟甲基化。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of β-ketoesters: An Unusual Counterion Effect
  作者：Barry M. Trost、Benjamin Schäffner、Maksim Osipov、Donna A. A. Wilton

  DOI：10.1002/anie.201007803

  日期：2011.4.4

  allyl chloroformate and their β‐ketoesters by using the same catalyst system (see scheme; dba=dibenzylideneacetone, 1,2‐DCE=1,2‐dichloroethane, THF=tetrahydrofuran). The details of this remarkable effect were investigated by performing scavenging experiments and a variety of substrates were successfully used in the procedure.

  买一送一：在相同的催化剂体系下，氯甲酸烯丙酯及其β-酮酸酯可以通过一锅法获得四氢萘酮和茚满酮衍生物的对映异构体（请参阅方案； dba =二苄叉基丙酮，1,2-DCE = 1,2-二氯乙烷，THF =四氢呋喃）。通过执行清除实验研究了这种显着效果的细节，并成功地在该过程中使用了多种基材。
• Enantioselective Decarboxylation of β-Keto Esters with Pd/Amino Alcohol Systems: Successive Metal Catalysis and Organocatalysis
  作者：Pavel Kukula、Václav Matoušek、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1002/chem.200701652

  日期：2008.3.17

  Pd-catalysed debenzylation of 1 to afford the corresponding beta-keto acid (2), there are two possible reaction routes that may be catalysed by the chiral amino alcohol in solution or by Pd(0) sites on the metal surface in cooperation with the adsorbed amino alcohol. The reaction intermediate 2 was synthesized, and the kinetics of decarboxylation were followed by NMR, UV and IR spectroscopy. The studies revealed

  研究了在Pd / C-手性氨基醇催化剂体系存在下，外消旋β-酮酸酯一锅级联反应生成手性酮的动力学和机理。在Pd / C存在下，将2-甲基-1-四氢萘-2-羧酸苄基酯（1）转化为2-甲基-1-四氢萘酮（4），并选择金鸡纳生物碱或麻黄碱作为模型反应。在第一步反应之后，钯催化的1的脱苄基反应得到相应的β-酮酸（2），有两种可能的反应路线可以由溶液中的手性氨基醇或Pd（0）上的位点催化与吸附的氨基醇协同作用的金属表面。合成反应中间体2，并通过NMR，UV和IR光谱跟踪脱羧的动力学。研究表明，Pd的作用是通过1的脱保护来触发反应系列。随后，从外消旋β-酮酸2到手性酮4的主要反应路线是在液相中由手性氨基醇催化的。结果表明，rac-2和手性氨基醇的非对映异构体盐的动力学拆分在对映体选择中起关键作用。高对映选择性要求氨基醇/ rac-2比率至少为2。高比率有利于形成1：1氨基醇/酸非对映异构体复合物，第二
• Successive C–C bond cleavage, fluorination, trifluoromethylthio- and pentafluorophenylthiolation under metal-free conditions to provide compounds with dual fluoro-functionalization
  作者：Ibrayim Saidalimu、Shugo Suzuki、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c5sc04208a

  日期：——

  The selective C–C bond cleavage and simultaneous formation of two C–F bonds and one C–S bond with DAST, CF₃-DAST under metal-free/catalyst-free conditions is disclosed.

  用DAST和CF₃-DAST，在无金属/催化剂条件下，揭示了选择性的C-C键裂解和同时形成两个C-F键和一个C-S键。
• Design, Synthesis, Structure, and Dehydrogenation Reactivity of a Water-Soluble <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Derivative Bearing a Trimethylammonium Group
  作者：Li-Qian Cui、Zhi-Lei Dong、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol202777h

  日期：2011.12.16

  5-Trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX 1a), an o-iodoxybenzoic acid (IBX) derivative having the trimethylammonium moiety on its phenyl ring, possesses very good solubility in water and distinct oxidative properties from IBX, which is demonstrated in the oxidation of various β-keto esters to the corresponding dehydrogenated products using water as cosolvent

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。