3,3'-diphenyl-2,2'-binaphthalene | 1351008-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-diphenyl-2,2'-binaphthalene
• 英文别名: 3,3’-diphenyl-2,2’-binaphthyl；(S)-VANOL；2-Phenyl-3-(3-phenylnaphthalen-2-yl)naphthalene；2-phenyl-3-(3-phenylnaphthalen-2-yl)naphthalene
• CAS: 1351008-24-6
• 化学式: C₃₂H₂₂
• 分子量: 406.527
• InChiKey: JPTWCPMLVKSFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 异丙醇锆(IV) 、 3,3'-diphenyl-2,2'-binaphthalene 生成
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 α-亚胺醇重排：新的手性平台

  摘要：

  筛选了一系列 19 种不同的不对称催化剂，以确定第一个手性催化剂，用于将 α-羟基亚胺重排为 α-氨基酮，涉及 1,2-碳位移。尽管 VAPOL、VANOL 和 7,7'-tBu2VANOL 的铝酸盐配合物是非常有效的催化剂，可提供高达 88% 的 ee，但发现用于该反应的 ne plus 超催化剂是 VANOL 的锆配合物，可提供 97 至 >99% ee 对于大多数检查的底物。该催化剂的 X 射线衍射研究表明，锆以具有三个 VANOL 配体和两个质子化 N-甲基咪唑的均配配合物形式存在。

  DOI：

  10.1021/ja5065685
• 作为产物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 、 2-苯基乙炔基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到3,3'-diphenyl-2,2'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  无金属苯环化合成 2,3-二取代萘：2-(苯基乙炔基)苯甲醛和炔烃通过布朗斯台德酸的反应

  摘要：

  2-(苯乙炔基)苯甲醛和炔烃在布朗斯台德酸存在下在微波辐射下进行无金属苯环化反应得到2,3-二取代萘。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160308

文献信息

• Facile Synthesis of 3,3′-Disubstituted 2,2′-Binaphthyls by Transition-metal-catalyzed Double Benzannulation
  作者：Rui Umeda、Hiromasa Tabata、Yoshito Tobe、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1246/cl.140169

  日期：2014.6.5

  3,3′-Disubstituted 2,2′-binaphthyls were prepared by the Cu- or Re-catalyzed double benzannulation reaction of 2-(phenylethynyl)benzaldehyde with various butadiynes in the presence of trichloroacet...

  3,3'-二取代的2,2'-联萘是通过Cu-或Re-催化的2-(苯乙炔基)苯甲醛与各种丁二炔在三氯乙酸存在下的双苯环化反应制备的。
• Iron-catalyzed Benzannulation Reactions of 2-Alkylbenzaldehydes and Alkynes Leading to Naphthalene Derivatives
  作者：Shifa Zhu、Yelin Xiao、Zhengjiang Guo、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol4000394

  日期：2013.2.15

  An efficient and practical method for the synthesis of naphthalene derivatives via Fe(III)-catalyzed benzannulation of 2-(2-ozoethyl)-benzaldehydes and alkynes has been developed. The system holds the advantages of cheap catalysts, wide substrate scope, and mild reaction conditions.