2-bromo-5-(naphthalen-2-yl)thiophene | 909280-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-5-(naphthalen-2-yl)thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-5-naphthalen-2-ylthiophene
• CAS: 909280-65-5
• 化学式: C₁₄H₉BrS
• 分子量: 289.195
• InChiKey: BQDVELRRBHGONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(naphthalen-2-yl)thiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5'-(naphthalen-2-yl)-2,2'-bithiophen-5-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Organic Semiconductor Based on Asymmetric Naphthalene-Thiophene Molecule for Organic Thin Film Transistor

  摘要：

  新型不对称半导体5-(6-癸基萘-2-基)-5′-(萘-2-基)-2,2′-联噻吩（NBTND）通过铃木偶联反应合成，用于有机薄膜晶体管（OTFT）材料。该不对称分子通过氢核磁共振（H-NMR）、红外光谱（IR）、高分辨率质谱（HRMS）、紫外-可见光谱、循环伏安法、热重分析、差示扫描量热法进行了表征。使用新型不对称半导体的薄膜晶体管表现出场效应迁移率为2.68×10−2 cm² V−1 s−1。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.8805
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 2-naphthylzinc bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到2-bromo-5-(naphthalen-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Scope and Limitations on the Site-selective Cross-couplings of Arylzincs with 2,3- and 2,5-Dibromothiophene

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.10.3081

文献信息

• ORGANIC METAL COMPLEXES DERIVATIVE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES USING THE SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP2155760B1

  公开（公告）日：2014-03-05
• US8846212B2
  申请人：——

  公开号：US8846212B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• [EN] ORGANIC METAL COMPLEXES DERIVATIVE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE COMPLEXES MÉTALLIQUES ORGANIQUES ET DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES UTILISANT CE DÉRIVÉ
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2008153338A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The present invention relates to a novel organic metal complex derivative and to an organic light emitting device comprising the same.
  [FR] L'invention concerne un nouveau dérivé de complexes métalliques organiques et un dispositif électroluminescent organique utilisant ce dérivé.
• Organic Semiconductor Based on Asymmetric Naphthalene-Thiophene Molecule for Organic Thin Film Transistor
  作者：So Min Park、Il Kang、Jae Yeol Ma、Sang Yong Nam、Jaeyoung Hwang、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1166/jnn.2014.8805

  日期：2014.8.1

  The new asymmetric semiconductor 5-(6-decylnaphthalen-2-yl)-5′-(naphthalene-2-yl)-2,2′-bithiophene (NBTND) was synthesized by Suzuki coupling reaction for an organic thin film transistor (OTFT) material. This asymmetric molecule was characterized by H-NMR, IR, HRMS, UV-visible spectroscopy, cyclovoltammetry, thermogravimetric analysis, differential scanning calorimetry. The thin film transistor using new asymmetric semiconductor exhibited the field effect mobility of 2.68×10−2 cm2 V−1 s−1.

  新型不对称半导体5-(6-癸基萘-2-基)-5′-(萘-2-基)-2,2′-联噻吩（NBTND）通过铃木偶联反应合成，用于有机薄膜晶体管（OTFT）材料。该不对称分子通过氢核磁共振（H-NMR）、红外光谱（IR）、高分辨率质谱（HRMS）、紫外-可见光谱、循环伏安法、热重分析、差示扫描量热法进行了表征。使用新型不对称半导体的薄膜晶体管表现出场效应迁移率为2.68×10−2 cm² V−1 s−1。
• Scope and Limitations on the Site-selective Cross-couplings of Arylzincs with 2,3- and 2,5-Dibromothiophene
  作者：Hyun-Hee Cho、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.10.3081

  日期：2014.10.20