2,3-dihydro-3-hydroxy-2-[2-(di(thien-2-yl)hydroxymethyl)thien-3-ylmethyl]-1H-isoindol-1-one | 357672-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-[2-(di(thien-2-yl)hydroxymethyl)thien-3-ylmethyl]-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[[2-[hydroxy(dithiophen-2-yl)methyl]thiophen-3-yl]methyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 357672-52-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃S₃
• 分子量: 439.58
• InChiKey: MKQDXFQLCXLZPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-2-[2-(di(thien-2-yl)hydroxymethyl)thien-3-ylmethyl]-1H-isoindol-1-one 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 2,3-dihydro-2-[2-(hydroxydi(thien-2-yl)methyl)thien-3-ylmethyl]-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Study of a 1,6-hydride shift in an open chain of hydroxylactam-triarylcarbinols

  摘要：

  Hydroxylactam-alcohols 5a,b,d (isoindole series), under acidic treatment gave phthalimides 7a,b,d via a hydride shift induced by an intramolecular pi -stacking (benzene-benzene or benzene-thiophene interaction) which did not occur in 10a (succinimide series). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00437-9
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 、 3-(1-Hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2,3-dihydro-3-hydroxy-2-[2-(di(thien-2-yl)hydroxymethyl)thien-3-ylmethyl]-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Study of a 1,6-hydride shift in an open chain of hydroxylactam-triarylcarbinols

  摘要：

  Hydroxylactam-alcohols 5a,b,d (isoindole series), under acidic treatment gave phthalimides 7a,b,d via a hydride shift induced by an intramolecular pi -stacking (benzene-benzene or benzene-thiophene interaction) which did not occur in 10a (succinimide series). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00437-9

文献信息

• Study of a 1,6-hydride shift in an open chain of hydroxylactam-triarylcarbinols
  作者：Pascal Pigeon、Aı̈cha Mamouni、Jana Sikoraiova、Stefan Marchalin、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00437-9

  日期：2001.6

  Hydroxylactam-alcohols 5a,b,d (isoindole series), under acidic treatment gave phthalimides 7a,b,d via a hydride shift induced by an intramolecular pi -stacking (benzene-benzene or benzene-thiophene interaction) which did not occur in 10a (succinimide series). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.