(3aS,9bS)-3,3a-dihydro-8-trifluoromethyl-2H-furo[3,2-c]isochromen-5(9bH)-one | 1360789-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aS,9bS)-3,3a-dihydro-8-trifluoromethyl-2H-furo[3,2-c]isochromen-5(9bH)-one
• 英文别名: (3aS,9bS)-8-(trifluoromethyl)-2,3,3a,9b-tetrahydrofuro[3,2-c]isochromen-5-one
• CAS: 1360789-52-1
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₃
• 分子量: 258.197
• InChiKey: RUZLIOYHDSGJOS-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 在 dimethyl 2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))(2R,2'R)-dipropionate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,9bS)-3,3a-dihydro-8-trifluoromethyl-2H-furo[3,2-c]isochromen-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘不对称合成4,8-二羟基异色满-1-酮聚酮化合物

  摘要：

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。

  DOI：

  10.1021/ol300185u

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4,8-Dihydroxyisochroman-1-one Polyketide Metabolites Using Chiral Hypervalent Iodine(III)
  作者：Morifumi Fujita、Kazuhiro Mori、Mio Shimogaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ol300185u

  日期：2012.3.2

  Stereoselective oxylactonization of ortho-alkenylbenzoate with chiral hypervalent iodine is applied to the asymmetric synthesis of 4-oxyisochroman-1-one polyketide metabolites including 4-hydroxymellein (1), a derivative of fusarentin 2, monocerin (3), and an epimer of monocerin epi-3.

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。