3-(2-naphthythio)-1-propanol | 10442-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthythio)-1-propanol
• 英文别名: 3--propanol-1；3-Naphthalen-2-ylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 10442-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• mdl: MFCD12188512
• 分子量: 218.32
• InChiKey: YDLXECOUTFTEEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthythio)-1-propanol 、 四氯化锡 生成 2,3-dihydro-1H-naphtho<2,1-b>thiopyran
  参考文献：
  名称：

  STILL I. W. J.; ARORA P. C.; HASAN S. K.; KUTNEY G. W.; LO L. Y. T.; TURN+, CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 2, 199-209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫化环丙烷 、 三氟甲磺酸3-(三甲基硅基)-2-萘酯 在 18-冠醚-6 、 2-甲基苯硼酸 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到3-(2-naphthythio)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  赋予硼酸作为芳炔诱导的三组分偶联反应的羟基合成子的能力

  摘要：

  硼酸已成为现代有机合成中最普遍的试剂类别之一，通过C-B 键断裂显示出各种反应特性。在此，我们描述了利用一种现成的硼酸作为氢氧化物的有效替代物，通过激活氟化物络合。开发了迄今为止未知的芳炔诱导的环硫化物开环反应和氟氮杂芳烃的三组分偶联反应，以举例说明其应用价值。与金属氢氧化物或水不同，这种新型羟基源显示出温和的活化条件、良好的功能耐受性和结构可调性，这将产生一种新的合成范式，并在广泛的背景下为有机硼化学提供新的蓝图。详细的计算研究还识别了氟化物激活模式，提供了对前所未有的机制途径的深入见解，并阐明了 ArB(OH) x F y配合物的反应性差异，这充分支持了实验数据。

  DOI：

  10.1039/d3sc00072a

文献信息

• Cagniant,P.; Cagniant,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2037 - 2042
  作者：Cagniant,P.、Cagniant,D.

  DOI：——

  日期：——
• STILL I. W. J.; ARORA P. C.; HASAN S. K.; KUTNEY G. W.; LO L. Y. T.; TURN+, CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 2, 199-209
  作者：STILL I. W. J.、 ARORA P. C.、 HASAN S. K.、 KUTNEY G. W.、 LO L. Y. T.、 TURN+

  DOI：——

  日期：——
• Empowering boronic acids as hydroxyl synthons for aryne induced three-component coupling reactions
  作者：Rong Fan、Shihan Liu、Qiang Yan、Yun Wei、Jingwen Wang、Yu Lan、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/d3sc00072a

  日期：——

  boronic acid as an efficient surrogate of hydroxide upon activation via fluoride complexation. The hitherto unknown aryne induced ring-opening reaction of cyclic sulfides and three-component coupling of fluoro-azaarenes are developed to exemplify the application value. Different from metal hydroxides or water, this novel hydroxy source displays mild activation conditions, great functionality tolerance

  硼酸已成为现代有机合成中最普遍的试剂类别之一，通过C-B 键断裂显示出各种反应特性。在此，我们描述了利用一种现成的硼酸作为氢氧化物的有效替代物，通过激活氟化物络合。开发了迄今为止未知的芳炔诱导的环硫化物开环反应和氟氮杂芳烃的三组分偶联反应，以举例说明其应用价值。与金属氢氧化物或水不同，这种新型羟基源显示出温和的活化条件、良好的功能耐受性和结构可调性，这将产生一种新的合成范式，并在广泛的背景下为有机硼化学提供新的蓝图。详细的计算研究还识别了氟化物激活模式，提供了对前所未有的机制途径的深入见解，并阐明了 ArB(OH) x F y配合物的反应性差异，这充分支持了实验数据。