3,4-difluoro-4'-vinylbiphenyl | 1146594-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-difluoro-4'-vinylbiphenyl
• 英文别名: 4-(4-Ethenylphenyl)-1,2-difluorobenzene
• CAS: 1146594-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂
• 分子量: 216.23
• InChiKey: VDDBULVLGCBKDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  303.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟溴苯 、 4-乙烯基苯硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 C₆H₁₄Cl₂N₂Pd⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到3,4-difluoro-4'-vinylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Vinylbiphenyl Derivatives by Pd(II)-1,2-Diamino-cyclohexane Complex Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction

  摘要：

  一系列4-乙烯基联苯衍生物通过Pd(II)-1,2-二氨基环己烷复合催化的铃木-宫浦反应合成，在80℃的甲苯中以K3PO4·3H2O作为碱，得到的产物收率为39-95%。根据这一高效的C-C键形成方法，获得的4-乙烯基联苯液晶化合物的收率高达89%。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16972

文献信息

• Iron-catalysed fluoroaromatic coupling reactions under catalytic modulation with 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene
  作者：Takuji Hatakeyama、Yoshiyuki Kondo、Yu-ichi Fujiwara、Hikaru Takaya、Shingo Ito、Eiichi Nakamura、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/b820879d

  日期：——

  A catalytic amount of 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (DPPBz) achieves selective cleavage of sp3-carbon–halogen bond in the iron-catalysed cross-coupling between polyfluorinated arylzinc reagents and alkyl halides, which was unachievable with a stoichiometric modifier such as TMEDA; the selective iron-catalysed fluoroaromatic coupling provides easy and practical access to polyfluorinated aromatic compounds.

  在铁催化下，通过多氟代芳基锌试剂与烷基卤化物的交叉耦合反应中，仅使用催化量的1,2-双(二苯基膦)苯（DPPBz）就能实现sp3碳-卤素键的选择性断裂，而使用TMEDA等化学计量修饰剂时这一反应是难以实现的；这种选择性的铁催化氟代芳香族耦合反应为制备多氟代芳香化合物提供了简便实用的途径。
• Synthesis of 4-Substituted Styrene Compounds via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction Using Free Phosphine Ligand in Air
  作者：Yan Liu、Jinqu Wang

  DOI：10.1080/00397910902883611

  日期：2009.12.30

  The air-stable and easy to prepare nonsymmetric Schiff base ligands have been synthesized and proven to be efficient ligands for Suzuki cross-coupling reaction between aryl bromides and arylboronic acids using PdCl2(CH3CN)2 as palladium source under aerobic conditions. The coupling reaction proceeded smoothly using N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-1,2-benzenediamine (L3) as ligand under mild conditions to provide 4-substituted styrene compounds in good yields.
• Synthesis of 4-Vinylbiphenyl Derivatives by Pd(II)-1,2-Diamino-cyclohexane Complex Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction
  作者：Y. Liu、X.W. Ma、P. Liu、J.W. Xie、B. Dai

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16972

  日期：——

  A series of 4-vinylbiphenyl derivatives were synthesized by Pd(II)-1,2-diaminocyclohexane complex catalyzed Suzuki-Miyaura reactions in the presence of K3PO4·3H2O as base in toluene at 80 °C and the corresponding products achieved 39-95 % yields. According to this efficient C-C bond-forming method, the obtained yields of 4-vinylbiphenyl liquid crystal compounds were up to 89 %.

  一系列4-乙烯基联苯衍生物通过Pd(II)-1,2-二氨基环己烷复合催化的铃木-宫浦反应合成，在80℃的甲苯中以K3PO4·3H2O作为碱，得到的产物收率为39-95%。根据这一高效的C-C键形成方法，获得的4-乙烯基联苯液晶化合物的收率高达89%。