(R)-(-)-2-hydroxy-3-benzylthiopropanoic acid | 30134-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-hydroxy-3-benzylthiopropanoic acid
• 英文别名: D(+)-2-Hydroxy-3-benzylthiopropansaeure；3-(benzylthio)-(S)-2-hydroxy-propionic acid；(2S)-3-(Benzylsulfanyl)-2-hydroxypropanoic acid；(2S)-3-benzylsulfanyl-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 30134-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: YKCLLBKUBRUEQB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-hydroxy-3-benzylthiopropanoic acid 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 (2S)-2-羟基-3-巯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  S-苄基半胱氨酸和半胱氨酸的α-羟基类似物的合成

  摘要：

  将β-氯乳酸与甲苯-α-硫醇缩合，得到2-羟基-3-苄基硫代丙酸。旋光异构体是通过苯丙氨酸和奎宁拆分而制备的。除去苄基得到（+）-和（-）-2-羟基-3-巯基丙酸。用阮内镍脱硫得到（+）-和（-）-乳酸。已经确定了所有异构体的构型和光学纯度。

  DOI：

  10.1039/j39700002475
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-(苄基硫代)乳酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-hydroxy-3-benzylthiopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  S-苄基半胱氨酸和半胱氨酸的α-羟基类似物的合成

  摘要：

  将β-氯乳酸与甲苯-α-硫醇缩合，得到2-羟基-3-苄基硫代丙酸。旋光异构体是通过苯丙氨酸和奎宁拆分而制备的。除去苄基得到（+）-和（-）-2-羟基-3-巯基丙酸。用阮内镍脱硫得到（+）-和（-）-乳酸。已经确定了所有异构体的构型和光学纯度。

  DOI：

  10.1039/j39700002475

文献信息

• In vitro chemoenzymatic and in vivo biocatalytic syntheses of new beauvericin analogues
  作者：Diana Matthes、Lennart Richter、Jane Müller、Alexander Denisiuk、Sven C. Feifel、Yuquan Xu、Patricia Espinosa-Artiles、Roderich D. Süssmuth、István Molnár

  DOI：10.1039/c2cc31669b

  日期：——

  New beauvericins have been synthesized using the nonribosomal peptide synthetase BbBEAS from the entomopathogenic fungus Beauveria bassiana. Chemical diversity was generated by in vitro chemoenzymatic and in vivo whole cell biocatalytic syntheses using either a B. bassiana mutant or an E. coli strain expressing the bbBeas gene.

  新的博维里菌素是通过来自昆虫病原真菌白僵菌的非核糖体肽合成酶BbBEAS合成的。通过使用白僵菌突变体或表达bbBeas基因的大肠杆菌菌株进行体外化学酶促和体内全细胞生物催化合成，产生了化学多样性。
• Pyridone compounds as inhibitors of bacterial type III protien secreation systems
  申请人：Li Xiaobing

  公开号：US20050256137A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit Type III protein section have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of Type III protein section and/or in the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of Type III protein secretion and/or the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制第三型蛋白分泌的化合物，并提供了它们的使用方法。在本发明的一个方面，提供了在抑制第三型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染方面有用的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物来抑制第三型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的方法。
• Waelti,M.; Hope,D.B., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1971, p. 2326 - 2328
  作者：Waelti,M.、Hope,D.B.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular requirements of the recognition site of cholinergic receptors. 22. Resolution, absolute configuration, and cholinergic enantioselectivity of (+)- and (-)-cis-2-methyl-5-[(dimethylamino)methyl]-1,3-oxathiolane methiodide
  作者：Elisabetta Teodori、Fulvio Gualtieri、Piero Angeli、Livio Brasili、Mario Giannella、Maria Pigini

  DOI：10.1021/jm00159a009

  日期：1986.9

  The potent cholinergic agonist (+/-)-cis-2-methyl-5-[(dimethylamino)methyl]-1,3-oxathiolane methiodide (+/-)-1] was resolved into enantiomeric forms. Their absolute configurations were established by a synthetic pathway that also allowed the synthesis of the corresponding diastereomeric (+)- and (-)-trans-2-methyl-5-[(dimethylamino)-methyl]-1,3-oxathiolane methiodide [(+)- and (-)-10]. Compound (+)-1, which is the most potent of the four isomers, showed the same absolute configuration as L-(+)-muscarine and (+)-cis-dioxolane. The four isomers were tested on guinea pig ileum and frog rectus abdominis, and their muscarinic and nicotinic potency (EPMR) and selectivity were determined. The relationships between stereoisomerism and potency are discussed.
• TEODORI E.; GUALTIERI F.; ANGELI P.; BRASILI L.; GIANNELLA M.; PIGINI M., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1610-1615
  作者：TEODORI E.、 GUALTIERI F.、 ANGELI P.、 BRASILI L.、 GIANNELLA M.、 PIGINI M.

  DOI：——

  日期：——