N-chloro-N,N-diallylamine | 136516-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-chloro-N,N-diallylamine
• 英文别名: N-chlorodiallylamine；N-chloro-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 136516-35-3
• 化学式: C₆H₁₀ClN
• 分子量: 131.605
• InChiKey: RZMIARZRLDEAAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)-2-naphthamide 、 N-chloro-N,N-diallylamine 在 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-bis[di-(4-fluorophenyl)-phosphino]benzene 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.01h， 以91%的产率得到N-(quinolin-8-yl)-2-(N-diallylamino)-3-naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anthranilic Acid Derivatives through Iron-Catalyzed Ortho Amination of Aromatic Carboxamides with N-Chloroamines

  摘要：

  Arenes possessing an 8-quinolinylamide group as a directing group are ortho aminated with N-chloroamines and N-benzoyloxyamines in the presence of an iron/diphosphine catalyst and an organometallic base to produce anthranilic acid derivatives in high yield. The reaction proceeds via iron-catalyzed C H activation, followed by the reaction of the resulting iron intermediate with N-chloroamine. The choice of the directing group and diphosphine ligand is crucial for obtaining the anthranilic acid derivative with high yield and product selectivity.

  DOI：

  10.1021/ja412521k
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基胺盐酸盐 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-chloro-N,N-diallylamine
  参考文献：
  名称：

  New syntnesis of unstabilized selenenamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94651-3

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Arylzincs with<i>N</i>-Chloroamines
  作者：Xin Qian、Zailu Yu、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.201300229

  日期：2013.5.10

  Roles reversed: An efficient cobalt‐catalyzed electrophilic amination of arylzinc reagents has been achieved. A variety of functionalized arylzincs and N‐chloroamines were coupled under mild conditions (see scheme). Both secondary and tertiary arylamines were obtained in moderate to excellent yields.

  角色颠倒：已实现了高效的钴催化芳基锌试剂的亲电子胺化反应。各种功能化的芳基锌和N-氯胺在温和的条件下偶联（参见方案）。仲和叔芳基胺均以中等至优异的产率获得。
• Titanium-Mediated Amination of Grignard Reagents Using Primary and Secondary Amines
  作者：Timothy J. Barker、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201103700

  日期：2011.8.29

  N‐chlorosuccinimide (NCS) was employed as the oxidant in the synthesis of aniline derivatives using the title transformation (see scheme). Functionalization was well tolerated on both the amine and Grignard reagent. An androgen receptor agonist and several analogues were synthesized to demonstrate the utility of this method.

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。
• HOSAY, TH.;CHRISTIAENS, L.;ANTHOINE, G.;MONIOTTE, PH., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 873-874
  作者：HOSAY, TH.、CHRISTIAENS, L.、ANTHOINE, G.、MONIOTTE, PH.

  DOI：——

  日期：——
• Process for purifying thiocarbamylsulfenamides
  申请人：The B.F. GOODRICH Company

  公开号：EP0215238B1

  公开（公告）日：1989-10-11
• US3985743A
  申请人：——

  公开号：US3985743A

  公开（公告）日：1976-10-12