甲基2-氨基-3-氰基-6-甲基异烟酸酯 | 378757-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-氨基-3-氰基-6-甲基异烟酸酯
• 英文名称: 4-Pyridinecarboxylicacid,2-amino-3-cyano-6-methyl-,methylester(9CI)
• 英文别名: methyl 2-amino-3-cyano-6-methylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 378757-15-4
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD02986138
• 分子量: 191.189
• InChiKey: QMEUYOIDCJBFTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-氨基-3-氰基-6-甲基异烟酸酯 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以38%的产率得到甲基 3-氰基-2-羟基-6-甲基异尼古丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 2-amino-5,6-dialkyl-3-cyanopyridine-4-carboxylates in reactions with electrophilic reagents

  摘要：

  In reaction of alkyl 2-amino-5,6-dialkyl-3-cyanopyridine-4-carboxylates with isocyanates formed unstable ureas, and with nitrous acid at 60-70 C alkyl 5,6-dialkyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyidinecarboxylates were obtained. It was shown for the latter that their reactions with organic acids and amides occurred at the cyano group, and the alkaline hydrolysis involved the ester group.

  DOI：

  10.1134/s1070428007100223
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-Amino-3-cyano-6-methylpyridine-4-carboxylic acid 生成 甲基2-氨基-3-氰基-6-甲基异烟酸酯
  参考文献：
  名称：

  Interaction of Alkyl 5,6-Dialkyl-2-amino-3-cyano-4-pyridinecarboxylates with O-Nucleophiles. Synthesis of 6,7-Dialkyl-4-amino-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000008263.05381.67

文献信息

• Reduction of Alkyl-2-amino-5,6-dialkyl-3-cyanopyridine-4-carboxylates
  作者：A. N. Vasil’ev、A. N. Lyshchikov、O. E. Nasakin、Ya. S. Kayukov、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1007/s11178-005-0157-3

  日期：2005.2

  Reduction of alkyl-2-amino-5,6-dialkyl-3-cyanopyridine-4-carboxylates with sodium borohydride in protic solvents gave rise to 4-amino-3-imino-6,7-dialkyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridines that at hydrolysis in acid medium afforded the corresponding lactones.

  烷基-2-氨基-5,6-二烷基-3-氰基吡啶-4-羧酸与硼氢化钠在亲核溶剂中的还原反应生成4-氨基-3-亚氨基-6,7-二烷基-1,3-二氢呋喃并[3,4-c]吡啶，在酸性介质中水解生成相应的内酯。
• Interaction of Methyl 5,6-Dialkyl-2-amino-3-cyanopyridine-4-carboxylates with Primary Amines
  作者：A. N. Vasiliev、A. N. Lyshchikov、O. E. Nasakin、Ya. S. Kayukov

  DOI：10.1023/b:cohc.0000033538.61820.31

  日期：2004.4
• ——
  作者：A. N. Vasil'ev、A. N. Nikolaev、A. N. Lyshchikov、O. E. Nasakin、Ya. S. Kayukov、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1023/a:1020384330805

  日期：——
• ——
  作者：A. N. Vasil'ev、A. N. Nikolaev、A. N. Lyshchikov、O. E. Nasakin、Ya. S. Kayukov

  DOI：10.1023/a:1022585312080

  日期：——
• Alkyl 2-amino-5,6-dialkyl-3-cyanopyridine-4-carboxylates in reactions with electrophilic reagents
  作者：A. N. Vasil’ev、A. N. Lyshchikov、O. E. Nasakin、S. A. Paramonov、Ya. S. Kayukov

  DOI：10.1134/s1070428007100223

  日期：2007.10

  In reaction of alkyl 2-amino-5,6-dialkyl-3-cyanopyridine-4-carboxylates with isocyanates formed unstable ureas, and with nitrous acid at 60-70 C alkyl 5,6-dialkyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyidinecarboxylates were obtained. It was shown for the latter that their reactions with organic acids and amides occurred at the cyano group, and the alkaline hydrolysis involved the ester group.