2-邻甲苯-4H-异喹啉-1,3-二酮 | 101273-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-邻甲苯-4H-异喹啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(o-tolyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-o-tolyl-4H-isoquinoline-1,3-dione；2-o-Tolyl-4H-isochinolin-1,3-dion；2-(o-Methylphenyl)isoquinoline-1,3 (2H, 4H)-dione；2-o-Tolyl-4H-isoquinoline-1,3-dione；2-(2-methylphenyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 101273-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00629798
• 分子量: 251.285
• InChiKey: REPHEHVXUKWHFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 -114°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 邻甲苯异氰酸酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以30%的产率得到2-邻甲苯-4H-异喹啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  合成中的超亲电子试剂：芳族酰亚胺的制备。

  摘要：

  发现芳族羧酸与异氰酸酯反应，其中三氟甲磺酸以公平的至良好的产率促进芳族酰亚胺产物的形成。提出羧酸基团将异氰酸酯亲电子体引导至邻位。认为这是通过形成临时氨基甲酸酐基团而发生的，该氨基甲酸酯基团在邻官能化时裂解。合成了一系列酰亚胺产物，并合成了潜在的酪氨酸DNA磷酸二酯酶II选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01437

文献信息

• Specific inhibitor of puromycin-sensitive aminopeptidase with a homophthalimide skeleton: identification of the target molecule and a structure–activity relationship study
  作者：Masato Komoda、Hiroki Kakuta、Hiroyasu Takahashi、Yasuyuki Fujimoto、Shizuo Kadoya、Fuminori Kato、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00231-5

  日期：2001.1

  ,3-dione (2: PIQ-22) was found to be a potent and specific inhibitor of puromycin-sensitive aminopeptidase (PSA). Lineweaver-Burk plot analysis showed that PSA is inhibited by PIQ-22 in a non-competitive manner. Structure -activity relationship studies indicated that tautomerism of the imidobenzoylketone group in the cyclic imide moiety of the PIQ-22 skeleton is important for the inhibitory activity

  发现2-（2，6-二乙基苯基）-1，2，3，4-四氢异喹啉-1，3-二酮（2：PIQ-22）是嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）的有效和特异性抑制剂。Lineweaver-Burk图分析表明，PSA被PIQ-22抑制为非竞争性方式。结构-活性关系研究表明，PIQ-22骨架的环状酰亚胺部分中的亚氨基苯甲酰基酮基的互变异构对于抑制活性很重要。
• The Reactions of Dibromoalkanes and o-(Bromoalkyl)-α-bromotoluenes with o-Substituted Anilines. The Synthesis of 1-Arylpyrrolidines and Related Compounds
  作者：Armiger H. Sommers

  DOI：10.1021/ja01592a026

  日期：1956.6
• Phenylhomophthalimide-type NOS inhibitors derived from thalidomide
  作者：Tomomi Noguchi、Hiroko Sano、Rumiko Shimazawa、Aya Tanatani、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.026

  日期：2004.8

  Thalidomide shows moderate inhibitory activity toward neuronal nitric oxide synthase (nNOS) and inducible NOS (iNOS), but not toward endothelial NOS (eNOS). Structural development studies of thalidomide yielded novel phenylhomophthalimide-type NOS inhibitors with enhanced activity and different subtype selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MURTHY A. R. K.; CHAPMAN J. M., JR.; WYRICK S. D.; HALL I. H., PHARM. RES., 3,(1986) N 5, 286-289
  作者：MURTHY A. R. K.、 CHAPMAN J. M., JR.、 WYRICK S. D.、 HALL I. H.

  DOI：——

  日期：——