2-邻甲苯-氮杂烷 | 133745-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 2-邻甲苯-氮杂烷
• 英文名称: 2-(2-Methylphenyl)perhydroazepine
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)azepane
• CAS: 133745-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: CIBNCGKWGANWBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-邻甲苯-氮杂烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (E)-2,9-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,12a-octahydro-2-benzazecine
  参考文献：
  名称：

  Conjugated-triene intermediates in the Sommelet-Hauser rearrangement of cyclic 1-methyl-2-phenylammonium 1-methylides.

  摘要：

  氟离子诱导的 1-甲基-1-(三甲基硅烷基)甲基-2-(2-取代苯基)吡咯烷鎓（3a）、-哌啶鎓（3b 和 3c）和-全氢氮杂卓鎓碘化物（3d 和 3e）的脱硅反应和-全氢氮杂卓碘化物（3d 和 3e），高产率地得到了含有共轭三烯键系统的八元环胺（5a）、九元环胺（5b 和 5c）和十元环胺（5d、5e、6d 和 6e）。这些三烯产物是环状 1-甲基-2-苯基铵 1-甲基化物（4）的 Sommelt-Hauser 重排的中间产物，在强碱或强酸（5b 除外）的存在下，可异构化成相应的 Sommelet-Hauser 重排产物（7）。在二甲苯中加热这些三烯，可得到斯蒂文斯重排产物（8）和开环胺（9）的混合物。在己烷中用紫外线照射三烯（5），可以选择性地生成 8。本文对反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.36
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carbaldehyde 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-邻甲苯-氮杂烷
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and exploration of N-benzylsulfonyl-2-phenylazepanes as inhibitors of Bim expression in a mouse embryonic fibroblast model

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105635

文献信息

• Azacyclooctane and heptane derivatives, their preparation and use in therapy
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US20020169156A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention discloses compounds of formula (1) or (2), any of its enantiomers or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein n is 0, or 1; R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl; and R 1 is aryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteraryl group, or a bicyclic heteroaryl group composed of a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group fused to a benzene ring and which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group. The compound of the invention are useful as nicotinic ACh receptor ligands. 1

  本发明公开了式(1)或(2)化合物、其任何对映体或其任何混合物，或其药学上可接受的盐；其中 n 是 0 或 1；R 是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基；以及 R 1 是芳基，可被选自以下组别的取代基一次或多次取代：烷基、环烷基、环烷基烯基、环烷基炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫代环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3 、OCF 3 可被一个或多个取代基取代的单环 5 至 6 元杂芳基，取代基可选 自以下组：烷基、环烷基、环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3、OCF 3、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基，取代基可选 自以下组：烷基、环烷基、环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3、OCF 3、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基。 3 、OCF 3 、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基，或由与苯环融合的单环 5 至 6 元杂芳基组成的双环杂芳基，该杂芳基可被选自以下组别的取代基一次或多次取代：烷基、环烷基、环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3 、OCF 3 、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基。本发明的化合物可用作烟碱 ACh 受体配体。 1
• SUMIYA, FUMIHIKO;SHIRAI, NAOHIRO;SATO, YOSHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 36-40
  作者：SUMIYA, FUMIHIKO、SHIRAI, NAOHIRO、SATO, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——