2-醛基-4,5-二甲氧基苯甲腈 | 1013112-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-醛基-4,5-二甲氧基苯甲腈
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-formylbenzonitrile
• 英文别名: 2-formyl-4,5-dimethoxybenzonitrile
• CAS: 1013112-48-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: YNEXSTHJDYEIIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  373.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-醛基-4,5-二甲氧基苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到5,6-dimethoxy-1,3-dihydro-iminoisobenzofuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chiral imidate–ferrocenylphosphanes: synthesis and application as P,N-ligands in iridium(i)-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized and poorly functionalized olefins

  摘要：

  高效合成了一小类手性咪唑酰亚胺–铁烯基膦配体（8个例子），并在铱(I)催化的未功能化和功能化较差的烯烃的加氢反应中进行了评估。这些催化剂在一系列的例子中表现非常良好（产率和对映体过量高达100%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25871d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 copper(l) cyanide 在 nickel dibromide 作用下， 170.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 以73%的产率得到2-醛基-4,5-二甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Chiral imidate–ferrocenylphosphanes: synthesis and application as P,N-ligands in iridium(i)-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized and poorly functionalized olefins

  摘要：

  高效合成了一小类手性咪唑酰亚胺–铁烯基膦配体（8个例子），并在铱(I)催化的未功能化和功能化较差的烯烃的加氢反应中进行了评估。这些催化剂在一系列的例子中表现非常良好（产率和对映体过量高达100%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25871d

文献信息

• CYCLIC IMIDATE LIGANDS
  申请人：Noël Timothy

  公开号：US20120077989A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a use of a cyclic imidate as a ligand for catalysis in which the ligand contains sub-structure (Y) as a minimal structural motive, wherein the carbon atoms and the nitrogen atom can be optionally substituted by a chemical substituent.

  本发明涉及将环戊二酰亚胺用作催化剂中的配体的用途，其中该配体包含亚结构（Y）作为最小结构动机，其中碳原子和氮原子可以选择性地被化学取代基取代。
• Asymmetric synthesis of α-(1-oxoisoindolin-3-yl)glycine: synthetic and mechanistic challenges
  作者：Tingting Li、Shengbin Zhou、Jiang Wang、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1039/c4cc05659k

  日期：——

  The NaOMe-catalyzed reactions between the chiral glycine Schiff base (S)-4 with 2-cyanobenzaldehyde 3 provide for a convenient preparation of the novel α-(1-oxoisoindolin-3-yl)glycine 1 of high pharmaceutical potential, which involve at least eight synthetic steps mechanistically.

  NaOMe催化的手性甘氨酸席夫碱（S）-4与2-氰基苯甲醛3之间的反应提供了一种方便的制备具有高药用潜力的新型α-(1-氧代异吲哚-3-基)甘氨酸1，其机理涉及至少八个合成步骤。
• TfOH-catalyzed synthesis of 3-aryl isoindolinones via a tandem reaction
  作者：Jiaxing Hu、Hua-Li Qin、Wengang Xu、Junli Li、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c4cc06653g

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of 3-aryl isoindolinones via TfOH catalyzed C–H functionalization of arenes with 2-formylbenzonitriles is developed.

  通过TfOH催化的芳烃与2-甲酰基苯腈进行C-H官能化合成3-芳基异吲哚酮的便捷方法已经开发。
• Copper-catalyzed cyclization of 2-cyanobenzaldehydes and 2-isocyanoacetates: an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-aminoisoquinolines
  作者：Wen Bao、Jun-Qi Wang、Xue-Tao Xu、Bang-Hong Zhang、Wei-Ting Liu、Lin-Sheng Lei、Huan Liang、Kun Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c8cc04733b

  日期：——

  reaction of 2-cyanobenzaldehydes with 2-isocyanoacetates has been successfully developed providing an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-aminoisoquinolines. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with high efficiency, and might provide an alternative strategy for the synthesis of 1-aminoisoquinoline containing molecules.

  已经成功开发了2-氰基苯甲醛与2-异氰基乙酸酯的Cu（acac）2催化环化反应，为合成取代的1-氨基异喹啉提供了有效的策略。该反应在温和的条件下高效高效地进行，可能为合成含1-氨基异喹啉的分子提供另一种策略。
• A Convenient Synthesis of 2,3-Dihydro-3-methylidene-1H-isoindol-1-ones by Reaction of 2-Formylbenzo­nitriles with Dimethyloxosulfonium Methylide
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kota Matsumoto、Daizo Nakamura、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201000035

  日期：——

  A facile method for the synthesis of 2,3‐dihydro‐3‐methylidene‐1H‐isoindol‐1‐one and its derivatives carrying substituent(s) at C(5) and/or C(6) has been developed. The reaction of 2‐formylbenzonitrile (1a) with dimethyloxosulfonium methylide, generated by the treatment of trimethylsulfoxonium iodide with NaH in DMSO/THF at 0°, resulted in the formation of 2,3‐dihydro‐3‐methylidene‐1H‐isoindol‐1‐one

  已经开发了一种简便的合成2,3-二氢-3-亚甲基-1H-异吲哚-1-酮及其衍生物的方法，该衍生物在C（5）和/或C（6）处带有取代基。在DMSO / THF中，用NaH在0°下用NaH处理三甲基碘化ox碘化物，生成了2-甲酰基苄腈（1a）与二甲基ox氧基methyl甲基化物的反应，导致形成了2,3-二氢-3-3-亚甲基-1H-异吲哚- 1‐1（2a），产率77％。类似地，六在C（4）和/或C（5），携带取代基（一个或多个）2-formylbenzonitriles即，1B - 1克，也得到相应的预期产品2B - 2克在可比的产率。