ethyl-2,4-dichloro-5-hydroxy-6-methylbenzoate | 78668-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-2,4-dichloro-5-hydroxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: 2,4-dichloro-5-ethoxycarbonyl-6-methylphenol；Ethyl 4,6-dichloro-3-hydroxy-2-methylbenzoate
• CAS: 78668-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 249.094
• InChiKey: KBZWVYCNLUVXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dichloro-6-acetyl-6-ethoxycarbonyl-2-thiabicyclo-<3.1.0>hex-3-ene 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 以86%的产率得到ethyl-2,4-dichloro-5-hydroxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-硫代双环[3,1,0] hex-3-ene系统的新型热重排。2,4-二氯-5-羟基-6-甲基苯甲酸乙酯的晶体和分子结构

  摘要：

  1,3-二氯-6-乙氧基羰基-2-硫代双环[3，1，0]己-3-烯的热重排未遵循预期的过程，而是导致了乙基-2,4-二氯-5-羟基-6-甲基苯甲酸酯，其结构已通过X射线晶体结构测定得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97691-4

文献信息

• A novel approach to 1,4-oxathiocines: the thermal rearrangement of thiophenium methylides
  作者：Otto Meth-Cohn、Eino Vuorinen

  DOI：10.1039/c39880000138

  日期：——

  under rhodium acetate catalysis with various diazoketones to give thiophenium methylides which rearrange thermally to give 1,4-oxathiocines, as confirmed by an X-ray crystal structure determination; one of these, 3-ethoxycarbonyl-5,8-dichloro-2-methyl-1,4-oxathiocine, corrects a supposed cyclopropathiophene structure and further rearranges to give ethyl 2,4-dichloro-5-hydroxy-6-methylbenzoate.

  2，5-二取代噻吩在环境温度下在乙酸铑催化下与各种重氮酮反应，得到噻吩甲基化物，其经热重排生成1，4-氧杂噻吩并，如通过X射线晶体结构测定所证实的；这些中的一种，即3-乙氧基羰基-5，8-二氯-2-甲基-1，4-氧杂硫代噻吩，纠正了假定的环丙噻吩结构并进一步重排，得到2，4-二氯-5-羟基-6-甲基苯甲酸乙酯。
• Vuorinen, Eino; Modro, Tomasz A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 1/2, p. 161 - 170
  作者：Vuorinen, Eino、Modro, Tomasz A.

  DOI：——

  日期：——
• GILLESPIE R. J.; MURRAY-RUST J.; MURRAY-RUST P.; PORTER A. E. A., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 4, 743-746
  作者：GILLESPIE R. J.、 MURRAY-RUST J.、 MURRAY-RUST P.、 PORTER A. E. A.

  DOI：——

  日期：——
• METH-COHN, OTTO;VUORINEN, EINO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 2, 138-140
  作者：METH-COHN, OTTO、VUORINEN, EINO

  DOI：——

  日期：——
• A novel thermal rearrangement of the 2-thiabicyclo[3,1,0]hex-3-ene system. The crystal and molecular structure of ethyl-2,4-dichloro-5-hydroxy-6-methylbenzoate
  作者：Roger J. Gillespie、Judith Murray-Rust、Peter Murray-Rust、Alexander E.A. Porter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97691-4

  日期：1981.1

  Thermal rearrangement of 1,3-dichloro-6-ethoxycarbonyl-2-thiabicyclo[3, 1, 0]hex-3-ene does not follow the anticipated course, but leads instead to ethyl-2,4-dichloro-5-hydroxy-6-methylbenzoate, whose structure has been confirmed by an X-ray crystal structure determination.

  1,3-二氯-6-乙氧基羰基-2-硫代双环[3，1，0]己-3-烯的热重排未遵循预期的过程，而是导致了乙基-2,4-二氯-5-羟基-6-甲基苯甲酸酯，其结构已通过X射线晶体结构测定得到证实。