(2E,4E)-5-(3,4-di-hydroxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid | 1073666-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(3,4-di-hydroxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-5-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2,4-pentadienoic acid；(2E,4E)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 1073666-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: QJTJIOCQLSVOMY-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(3,4-di-hydroxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid 、 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 在 N,N'-diisopropylcarbodiimide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以10%的产率得到(2E,4E)-1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  克服癌症中的长春新碱耐药性：胡椒碱启发的 P-糖蛋白抑制剂的计算设计和发现。

  摘要：

  P-糖蛋白 (P-gp)/MDR-1 通过将化疗药物泵出癌细胞并降低其疗效，在多药耐药性 (MDR) 的发展中起主要作用。据报道，当与化疗药物共同给药时，许多 P-gp 抑制剂可以逆转 MDR。不幸的是，由于毒性问题，没有一个被批准用于临床。据报道，在临床中测试的一些 P-gp 抑制剂与 CYP450 药物代谢酶有交叉反应，导致联合给药的化疗药物的药代动力学和毒性不可预测。在本研究中，两种胡椒碱类似物（3和4) 与 CYP3A4 药物代谢酶具有较低的交叉反应性，通过计算设计被鉴定为 P-糖蛋白 (P-gp) 抑制剂，然后在过表达 P-gp 的 MDR 癌细胞系中进行合成和测试 (KB Ch R 8– 5、SW480-VCR 和 HCT-15)。在低微摩尔浓度下，这两种类似物都显着提高了长春新碱在 MDR 癌细胞系中的功效。具体而言，3导致 KB Ch R 8-5 细胞中长春新碱耐药性的完全逆转，并发现它可作为

  DOI：

  10.1111/cbdd.13758
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,4E)-5-(3,4-di-hydroxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploring cinnamic acid scaffold: development of promising neuroprotective lipophilic antioxidants

  摘要：

  设计并合成了新的亲脂性羟基肉桂酸衍生物，并评估了它们的抗氧化和神经保护活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00018a

文献信息

• Boosting caffeic acid performance as antioxidant and monoamine oxidase B/catechol-O-methyltransferase inhibitor
  作者：Daniel Chavarria、Sofia Benfeito、Pedro Soares、Carla Lima、Jorge Garrido、Paula Serrão、Patrício Soares-da-Silva、Fernando Remião、Paulo J. Oliveira、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114740

  日期：2022.12

  oxidative stress (OS) and depletion of nigrostriatal dopamine (DA) are closely linked to the neurodegeneration observed in Parkinson's Disease (PD). Caffeic acid (CA)-based antioxidants were developed, and their inhibitory activities towards monoamine oxidases (MAOs) and catechol O-methyltransferases (COMT) were screened. The results showed that the incorporation of an extra double bond maintained or even boosted

  增加的氧化应激 (OS) 和黑质纹状体多巴胺 (DA) 的消耗与帕金森病 (PD) 中观察到的神经变性密切相关。开发了基于咖啡酸（CA）的抗氧化剂，并筛选了它们对单胺氧化酶（MAOs）和儿茶酚O-甲基转移酶（COMT）的抑制活性。结果表明，额外双键的加入保持甚至增强了 CA 的抗氧化性能。α-CN 衍生物显示出与 CA ( 1 ) 相似的氧化还原电位 ( E p )，并以低 μM IC 50值抑制h MAO-B。此外，儿茶酚酰胺作为 MB-COMT 抑制剂，显示 IC 50低 μM 范围内的值。一般来说，CA 衍生物在浓度高达 10 μM 时表现出安全的细胞毒性特征。CA 衍生物诱导的活性氧 (ROS) 的形成可能是在较高浓度下观察到的细胞毒性作用的基础。10 μM 的儿茶酚酰胺3 – 6 , 8 – 11 可保护细胞免受氧化损伤。预计化合物3和8通过被动扩散穿过血脑屏障 (BBB)。总之，我们首次报道了可以恢复
• Protective film-forming composition
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US11112696B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  A composition for forming protective films against aqueous hydrogen peroxide solutions, including: a compound of the following formula (1a) or formula (1b) or a compound having a substituent of the following formula (2) and having a molecular weight of 300 or more and less than 800 or a weight-average molecular weight of 300 or more and less than 800; and a solvent, the composition containing the compound of the formula (1a) or formula (1b) of 0.1% by mass to 60% by mass or the compound having the substituent of the formula (2) of 10% by mass to 100% by mass, relative to solids excluding the solvent: (wherein R1 is a C1-4 alkylene or alkenylene group or a direct bond, k is 0 or 1, m is an integer of 1 to 3, and n is an integer of 2 to 4.)

  一种用于形成针对过氧化氢水溶液的保护膜的组合物，包括： 下式（1a）或式（1b）的化合物或具有下式（2）取代基且分子量为 300 或以上且小于 800 或重量平均分子量为 300 或以上且小于 800 的化合物；以及溶剂，该组合物含有下式（1a）或式（1b）的化合物 0.相对于不包括溶剂的固体，该组合物含有质量分数为 0.1%至 60%的式 (1a) 或式 (1b) 化合物，或质量分数为 10%至 100%的具有式 (2) 取代基的化合物： (其中 R1 为 C1-4 亚烷基或烯基或直接键，k 为 0 或 1，m 为 1 至 3 的整数，n 为 2 至 4 的整数）。
• Amide derivatives and antiallergic agents containing the same
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION

  公开号：EP0226516B1

  公开（公告）日：1992-07-29
• PROTECTIVE FILM-FORMING COMPOSITION
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20200183282A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A composition for forming protective films against aqueous hydrogen peroxide solutions, including: a compound of the following formula (1a) or formula (1b) or a compound having a substituent of the following formula (2) and having a molecular weight of 300 or more and less than 800 or a weight-average molecular weight of 300 or more and less than 800; and a solvent, the composition containing the compound of the formula (1a) or formula (1b) of 0.1% by mass to 60% by mass or the compound having the substituent of the formula (2) of 10% by mass to 100% by mass, relative to solids excluding the solvent: (wherein R 1 is a C 1-4 alkylene or alkenylene group or a direct bond, k is 0 or 1, m is an integer of 1 to 3, and n is an integer of 2 to 4.)
• RESIST UNDERLAYER FILM-FORMING COMPOSITION
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20210311396A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  A resist underlayer film-forming composition including: a resin having a repeating structural unit including at least one —C(═O)—O— group in a main chain and a repeating structural unit including at least one hydroxy group in a side chain, or including at least one —C(═O)—O— group in a main chain and at least one hydroxy group in a side chain, wherein none of these units have an organic group containing an epoxy or oxetane ring; an acid catalyst or salt thereof in an amount of 0.1 to 10 parts by mass relative to 100 parts by mass of the resin, when the catalyst is a monovalent acid, an acid dissociation constant pKa is −0.5 or less in 25° C. water, or when a multivalent acid, an acid dissociation constant pKa 1 is −0.5 or less in 25° C. water; and a solvent, wherein the composition does not include a monomer crosslinking agent.