2,3-di-4-pyridylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 107677-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-di-4-pyridylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: 4-(3-pyridin-4-yl-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)pyridine
• CAS: 107677-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: HAQUMUQKIAYKIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-4-pyridylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1,5-di-4-pyridyltetracyclo<3.2.0.0^2,7.0^4,6>heptane
  参考文献：
  名称：

  二吡啶基降冰片二烯的合成与性质

  摘要：

  使用二吡啶基乙炔的 HBF4 盐与环戊二烯的 Diels-Alder 反应制备 2,3-二吡啶基降冰片二烯。它们的吸收延伸至 380 nm，并在酸性介质中发生红移。他们经过光环化得到四环烷，在加热或遇到 Co(II)-TPP 催化剂时，四环烷恢复为降冰片二烯。2,3-双(1-甲基吡啶基)降冰片二烯也可以通过双(1-甲基吡啶基)乙炔与环戊二烯的Diels-Alder反应制备。1-methyl-2-pyridinio 和 1-methyl-3-pyridinio 衍生物的辐照导致它们和相应的四环烷之间的光稳定状态，而 1-methyl-4-pyridinio 衍生物在存在下产生水或甲醇加合物水或甲醇。通过循环伏安法研究了双（1-甲基吡啶）降冰片二烯的电子转移反应。与相应的反式双（1-甲基吡啶基）乙烯相比，由它们还原形成的自由基阳离子不稳定。立体感...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2451
• 作为产物：
  描述：

  1,5-di-4-pyridyltetracyclo<3.2.0.0^2,7.0^4,6>heptane 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-di-4-pyridylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  二吡啶基降冰片二烯的合成与性质

  摘要：

  使用二吡啶基乙炔的 HBF4 盐与环戊二烯的 Diels-Alder 反应制备 2,3-二吡啶基降冰片二烯。它们的吸收延伸至 380 nm，并在酸性介质中发生红移。他们经过光环化得到四环烷，在加热或遇到 Co(II)-TPP 催化剂时，四环烷恢复为降冰片二烯。2,3-双(1-甲基吡啶基)降冰片二烯也可以通过双(1-甲基吡啶基)乙炔与环戊二烯的Diels-Alder反应制备。1-methyl-2-pyridinio 和 1-methyl-3-pyridinio 衍生物的辐照导致它们和相应的四环烷之间的光稳定状态，而 1-methyl-4-pyridinio 衍生物在存在下产生水或甲醇加合物水或甲醇。通过循环伏安法研究了双（1-甲基吡啶）降冰片二烯的电子转移反应。与相应的反式双（1-甲基吡啶基）乙烯相比，由它们还原形成的自由基阳离子不稳定。立体感...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2451

文献信息

• Preparation and Photoreactions of Bispyridylnorbornadienes
  作者：Yoshiro Yamashita、Takaaki Hanaoka、Yasuyuki Takeda、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1986.1279

  日期：1986.8.5

  Bispyridylnorbornadienes were synthesized using the Diels–Alder reaction of HBF4 salts of bispyridylacetylenes with cyclopentadiene. They underwent the photocyclization to give quadricyclanes which reverted to norbornadienes by heating or a catalyst. Bis(N-methylpyridyl)norbornadienes were also synthesized and the photoreactions were investigated.

  Bispyridylnorbornadienes是通过将双吡啶乙炔的HBF4盐与环戊二烯进行Diels–Alder反应合成的。它们进行了光环化反应，生成四环烯，然后通过加热或催化剂转化为诺尔叠氮烯。同时也合成了双(N-甲基吡啶)诺尔叠氮烯，并对其光反应进行了研究。
• YAMASHITA, YOSHIRO;HANAOKA, TAKAAKI;TAKEDA, YASUYUKI;MUKAJ, TOSHIO;MIYASH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2451-2458
  作者：YAMASHITA, YOSHIRO、HANAOKA, TAKAAKI、TAKEDA, YASUYUKI、MUKAJ, TOSHIO、MIYASH+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Properties of Dipyridylnorbornadienes
  作者：Yoshiro Yamashita、Takaaki Hanaoka、Yasuyuki Takeda、Toshio Mukai、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.2451

  日期：1988.7

  prepared using the Diels–Alder reaction of the HBF4 salts of dipyridylacetylenes with cyclopentadiene. Their absorptions extend to 380 nm and are red-shifted in an acidic media. They underwent photocyclization to give quadricyclanes which reverted to norbornadienes upon heating or encountering a Co(II)–TPP catalyst. 2,3-Bis(1-methylpyridinio)norbornadienes were also prepared by a Diels–Alder reaction of

  使用二吡啶基乙炔的 HBF4 盐与环戊二烯的 Diels-Alder 反应制备 2,3-二吡啶基降冰片二烯。它们的吸收延伸至 380 nm，并在酸性介质中发生红移。他们经过光环化得到四环烷，在加热或遇到 Co(II)-TPP 催化剂时，四环烷恢复为降冰片二烯。2,3-双(1-甲基吡啶基)降冰片二烯也可以通过双(1-甲基吡啶基)乙炔与环戊二烯的Diels-Alder反应制备。1-methyl-2-pyridinio 和 1-methyl-3-pyridinio 衍生物的辐照导致它们和相应的四环烷之间的光稳定状态，而 1-methyl-4-pyridinio 衍生物在存在下产生水或甲醇加合物水或甲醇。通过循环伏安法研究了双（1-甲基吡啶）降冰片二烯的电子转移反应。与相应的反式双（1-甲基吡啶基）乙烯相比，由它们还原形成的自由基阳离子不稳定。立体感...