diethyl (2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)phosphonate | 73392-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl (2-anilino-2-oxo-1-phenylethyl)phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-N,2-diphenylacetamide
• CAS: 73392-33-3
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₄P
• 分子量: 347.351
• InChiKey: QXLRFNJJIRKGNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  537.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)phosphonate 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-(2-diethoxyphosphoryl-2-phenylvinylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Lithium Trimethylsilyldiazomethanide with Ketenimines Bearing Electron-Withdrawing Groups

  摘要：

  携带吸电子基团（1 中的 X）的 Ketenimines 与锂三甲基硅基重氮甲烷化物 [重氮（锂）三甲基硅烷] 反应，主要生成 4-氨基-3-三甲基硅基吡唑 4 或 5；在某些情况下，4-三甲基硅基-1,2,3-三唑衍生物 3 作为主要产物形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28411
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphinyl)-N-methyl-2-phenylketenimine 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到diethyl (2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Kolodyazhnyi, O. I.; Yakovlev, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 1, p. 45 - 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Amido Esters and Amido Phosphonates through Carbonylation of Diazo Compounds Followed by Nucleophilic Addition Reaction
  作者：Kankanala Ramakrishna、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1002/ejoc.201700581

  日期：2017.7.25

  We report a method to produce amido esters and amido phosphonates. Octacarbonyldicobalt [Co2(CO)8] was found to be an efficient nongaseous CO source that could be used as a reagent for the carbonylation of diazo esters and diazo phosphonates under mild reaction conditions. A number of diazo esters and diazo phosphonates smoothly underwent the reaction with CO, which was generated from Co2(CO)8, to

  我们报告了一种生产酰氨基酯和酰氨基膦酸酯的方法。发现八羰基二钴 [Co2(CO)8] 是一种有效的非气态 CO 源，可用作在温和反应条件下重氮酯和重氮膦酸酯羰基化的试剂。许多重氮酯和重氮膦酸酯顺利地与由 Co2(CO)8 生成的 CO 反应，生成相应的烯酮。随后与胺反应得到预期的酰氨基酯和膦酸酯。通过应用开发的协议，我们合成了许多酰胺酯和酰胺膦酸酯。这些化合物的表征是通过使用标准光谱和分析技术以及对四种产品的晶体结构分析来实现的。
• A Novel Approach to Substituted α-Carbamoyl Phosphonates: Useful Reagents for the Horner–Wadsworth–Emmons Olefination
  作者：Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Anna Inyutina、Evgeny Chupakhin

  DOI：10.1055/s-0040-1707200

  日期：2020.9

  α-Carbamoyl phosphonates are useful reagents for the Horner–Wadsworth–Emmons olefination of aldehydes en route to medicinally relevant polysubstituted acrylamides. A new synthetic approach to these reagents has been developed. The methodology relies on the microwave-promoted Wolff rearrangement of α-acyl-α-diazophosphonates with trapping of the ketene intermediate in situ with various amines.

  α-氨基甲酰基膦酸酯是用于将醛进行 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以制备医学相关多取代丙烯酰胺的有用试剂。已经开发了这些试剂的新合成方法。该方法依赖于微波促进的 α-酰基-α-重氮膦酸酯的沃尔夫重排，并用各种胺原位捕获乙烯酮中间体。
• KOLODYAZHNYJ O. I.; YAKOVLEV V. N., ZH. OBSHCH. XIM., 1980, 50, HO 1, 55-61
  作者：KOLODYAZHNYJ O. I.、 YAKOVLEV V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Lithium Trimethylsilyldiazomethanide with Ketenimines Bearing Electron-Withdrawing Groups
  作者：Toyohiko Aoyama、Takao Nakano、Kiyotaka Marumo、Yuka Uno、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1991-28411

  日期：——

  Ketenimines bearing electron-withdrawing groups (X in 1) at the C2-position react with lithium trimethylsilyldiazomethanide [diazo(lithio) trimethylsilylmethane] to give 4-amino-3-trimethylsilylpyrazoles 4 or 5 mainly; in some cases 4-trimethylsilyl-1,2,3-triazole derivatives 3 were formed as the major products.

  携带吸电子基团（1 中的 X）的 Ketenimines 与锂三甲基硅基重氮甲烷化物 [重氮（锂）三甲基硅烷] 反应，主要生成 4-氨基-3-三甲基硅基吡唑 4 或 5；在某些情况下，4-三甲基硅基-1,2,3-三唑衍生物 3 作为主要产物形成。
• Kolodyazhnyi, O. I.; Yakovlev, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 1, p. 45 - 49
  作者：Kolodyazhnyi, O. I.、Yakovlev, V. N.

  DOI：——

  日期：——