4-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenylamino)-7-methoxyquinazolin-6-yl acetate hydrochloride | 1456621-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenylamino)-7-methoxyquinazolin-6-yl acetate hydrochloride
• 英文别名: [4-[4-[Bis(2-chloroethyl)amino]anilino]-7-methoxyquinazolin-6-yl] acetate;hydrochloride；[4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]anilino]-7-methoxyquinazolin-6-yl] acetate;hydrochloride
• CAS: 1456621-44-5
• 化学式: C₂₁H₂₂Cl₂N₄O₃*ClH
• 分子量: 485.798
• InChiKey: XTNQVUVQQHQHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenylamino)-7-methoxyquinazolin-6-yl acetate hydrochloride 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 N¹,N¹-bis(2-chloroethyl)-N⁴-(7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinazolin-4-yl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉氮芥菜衍生物的设计和合成作为潜在的癌症治疗剂

  摘要：

  设计，合成和评估了十三种新颖的喹唑啉氮芥子气衍生物在体外和体内的抗癌活性。在五种癌细胞系（HepG2，SH-SY5Y，DU145，MCF-7和A549）和一种正常人细胞系（GES-1）中进行了细胞毒性测定，其中化合物22b对HepG2的IC 50非常低（ IC 50值为3.06μM），低于索拉非尼。化合物22b可以抑制S和G 2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡。在HepG2异种移植模型中，22b在体内具有显着的癌生长抑制作用，且宿主毒性低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.055
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 L-蛋氨酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲烷磺酸 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenylamino)-7-methoxyquinazolin-6-yl acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉氮芥菜衍生物的设计和合成作为潜在的癌症治疗剂

  摘要：

  设计，合成和评估了十三种新颖的喹唑啉氮芥子气衍生物在体外和体内的抗癌活性。在五种癌细胞系（HepG2，SH-SY5Y，DU145，MCF-7和A549）和一种正常人细胞系（GES-1）中进行了细胞毒性测定，其中化合物22b对HepG2的IC 50非常低（ IC 50值为3.06μM），低于索拉非尼。化合物22b可以抑制S和G 2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡。在HepG2异种移植模型中，22b在体内具有显着的癌生长抑制作用，且宿主毒性低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.055