(R)-4,4-dimethyl-1-tetralol | 145968-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-4,4-dimethyl-1-tetralol
• 英文别名: (R)-4-dimethyl-α-tetralol；(R)-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；(1R)-4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 145968-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: MEFVOBKOEJGUQI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₉H₆₄FeNOP 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-4,4-dimethyl-1-tetralol
  参考文献：
  名称：

  铱/ f-安瓿催化苯并稠合环酮的高效不对称加氢

  摘要：

  铱/ f-安瓿催化的各种苯并稠合的五元至七元环酮的不对称加氢反应已成功开发，提供了一系列手性苯并稠合的环状醇，具有优异的效果（产率为75％–99％，93％–> ee为99％，TON最高为297 000）。富含对映体的产品可用作一些重要的生物活性化合物合成的关键中间体或基序，例如用于治疗帕金森氏病的甲磺酸雷沙吉兰TVP-1012（抗惊厥药物依斯卡西平醋酸盐的对映体（BIA 2-093））。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800839

文献信息

• BINAP/1,4-Diamine−Ruthenium(II) Complexes for Efficient Asymmetric Hydrogenation of 1-Tetralones and Analogues
  作者：Takeshi Ohkuma、Tomonori Hattori、Hirohito Ooka、Tsutomu Inoue、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ol049157c

  日期：2004.8.1

  A combined system of a RuCl2(binap)(1,4-diamine) complex and t-C4H9OK in i-C3H7OH catalyzes enantioselective hydrogenation of various 1-tetralone derivatives and some methylated 2-cyclohexenones. Hydrogenation of 2-methyl-1-tetralone under dynamic kinetic resolution gives the cis alcohol with high ee.
• Begue, Jean-Pierre; Cerceau, Claude; Dogbeavou, Anukwadey, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3141 - 3144
  作者：Begue, Jean-Pierre、Cerceau, Claude、Dogbeavou, Anukwadey、Mathe, Laurence、Sicsic, Sames

  DOI：——

  日期：——
• Iridium/f-Amphol-catalyzed Efficient Asymmetric Hydrogenation of Benzo-fused Cyclic Ketones
  作者：Congcong Yin、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800839

  日期：2018.11.16

  Iridium/f‐Amphol‐catalyzed asymmetric hydrogenation of various benzo‐fused five to seven‐membered cyclic ketones was successfully developed, affording a series of chiral benzo‐fused cyclic alcohols with excellent results (75%–99% yields, 93%–>99% ee, and TON up to 297 000). The enantioenriched products can be employed as key intermediates or motifs for the synthesis of some important biologically active

  铱/ f-安瓿催化的各种苯并稠合的五元至七元环酮的不对称加氢反应已成功开发，提供了一系列手性苯并稠合的环状醇，具有优异的效果（产率为75％–99％，93％–> ee为99％，TON最高为297 000）。富含对映体的产品可用作一些重要的生物活性化合物合成的关键中间体或基序，例如用于治疗帕金森氏病的甲磺酸雷沙吉兰TVP-1012（抗惊厥药物依斯卡西平醋酸盐的对映体（BIA 2-093））。