5,8-diamino-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 94985-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-diamino-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5,8-Diamino-2-(2-piperidin-1-ylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 94985-24-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₂
• 分子量: 338.409
• InChiKey: JQQWORJXXODVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-diamino-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-(1,3-dioxo-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-5,8-diyl)bis(3-(pyrrolidin-1-yl)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, biophysical and biological studies of trisubstituted naphthalimides as G-quadruplex ligands

  摘要：

  A series of trisubstituted naphthalimides have been synthesized and evaluated as telomeric G-quadruplex ligands by biophysical methods. Affinity for telomeric G-quadruplex AGGG(TTAGGG)(3) binding was first screened by fluorescence titrations. Subsequently, the interaction of the telomeric G-quadruplex with compounds showing the best affinity has been studied by isothermal titration calorimetry and UV-melting experiments. The two best compounds of the series tightly bind the telomeric quadruplex with a 2:1 drug/DNA stoichiometry. These derivatives have been further evaluated for their ability to inhibit telomerase by a TRAP assay and their pharmacological properties by treating melanoma (M14) and human lung cancer (A549) cell lines with increasing drug concentrations. A dose-dependent inhibition of cell proliferation was observed for all cellular lines during short-term treatment. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.062
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,8-diamino-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基烷基）酰亚胺抗肿瘤剂。合成和生物活性。

  摘要：

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。

  DOI：

  10.1021/jm00147a016

文献信息

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  作者：ZEE-CHENG R. K.、 CHENG CHIA C.

  DOI：——

  日期：——