(E)-1,2-bis(4-ethynylphenyl)ethene | 497140-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(4-ethynylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-ethynyl-4-[(E)-2-(4-ethynylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 497140-53-1
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: XAMURGOAJOGPHY-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(4-ethynylphenyl)ethene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶液中的金属-碳-模板光化学：通向环丁烷衍生物的通用路线

  摘要：

  一系列的二碳烯桥连的金属环[Ag 2（1）2 ] [PF 6）2，[Ag 2（2）2 ] [BF 4）2，[Ag 2（3）2 ] [PF 6）2，[ Ag 2（7）2 ]（BF 4）2，[Ag 2（8）2 ]（BF 4）2和[Ag 2（11）2 ]（PF 6）2是通过1,2,4-三唑，1,2,3-三唑和咪唑并[1,5 - a ]吡啶基配体与Ag 2 O反应获得的在CH 3 CN中 在紫外线照射条件下（λ  = 365 nm，T  = 298 K），所有新合成的金属环中的C = C双键都经历了[2 + 2]光二聚化，生成了双核rctt-环丁烷-银（I）络合物[Ag 2（4）]（PF 6）2，[Ag 2（5）]（BF 4）2，[Ag2（6）]（PF 6）2，[Ag 2（9）]（BF 4）2，[Ag 2（10）]（BF 4）2和[Ag 2（12）]（PF 6）2，分别以定量的产量。用NH 4 C

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900348
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-反-芪 在 copper(l) iodide 、 水 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-1,2-bis(4-ethynylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  铂（II）二炔和聚炔取代基对二苯乙烯的光开关行为的电子和空间效应：实验和理论见解

  摘要：

  一系列单- ，二-和聚（粗铂-炔）将茋间隔单元与式反式- [R-C C-的Pt（PBU 3）2 -C C-R（R =（ë） - 1,2-二苯基乙烯），反式-[（（Ph）-（Et 3 P）2 PtC C–R–C CPt（PEt 3）2（Ph）]（R =（E）-1,2-二苯基乙烯），和反式-[–（P n Bu 3）2 PtC C–R–C C–] n（R =（E）-1,2-二苯基乙烯）分别进行了合成和表征，以探讨配体拓扑结构对这些材料的光异构化和光物理性质的影响。已经研究了配合物的结构和光物理性质，并与先前报道的掺有偶氮苯间隔基的单，二和聚（铂-炔）进行了比较。我们发现，有机金属物质1M，2M和1P进行拓扑相关可逆的反式-到-顺在CH光致2氯2解决方案。计算模型支持了实验结果。

  DOI：

  10.1039/d0dt03502e

文献信息

• Syntheses, structures, two-photon absorption cross-sections and computed second hyperpolarisabilities of quadrupolar A–π–A systems containing E-dimesitylborylethenyl acceptors
  作者：Christopher D. Entwistle、Jonathan C. Collings、Andreas Steffen、Lars-Olof Pålsson、Andrew Beeby、David Albesa-Jové、Jacquelyn M. Burke、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Jackie A. Mosely、Suk-Yue Poon、Wai-Yeung Wong、Fatima Ibersiene、Sofiane Fathallah、Abdou Boucekkine、Jean-François Halet、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b905719f

  日期：——

  A series of bis(E-dimesitylborylethenyl)-substituted arenes, namely arene = 1,4-benzene, 1,4-tetrafluorobenzene, 2,5-thiophene, 1,4-naphthalene, 9,10-anthracene, 4,4′-biphenyl, 2,7-fluorene, 4,4′-E-stilbene, 4,4′-tolan, 5,5′-(2,2′-bithiophene), 1,4-bis(4-phenylethynyl)benzene, 1,4-bis(4-phenylethynyl)tetrafluorobenzene and 5,5″-(2,2′:5′,2″-terthiophene), have been synthesised viahydroboration of the corresponding diethynylarenes with dimesitylborane. Their absorption and emission maxima, fluorescence lifetimes and quantum yields are reported along with the two-photon absorption (TPA) spectra and TPA cross-sections for the 5,5′-bis(E-dimesitylborylethenyl)-2,2′-bithiophene and 5,5′-bis(E-dimesitylborylethenyl)-2,2′:5′,2″-terthiophene derivatives. The TPA cross-section of the latter compound of ca. 1800 GM is the largest yet reported for a 3-coordinate boron compound and is in the range of the largest values measured for quadrupolar compounds with similar conjugation lengths. The X-ray crystal structures of 1,4-benzene, 2,5-thiophene, 4,4′-biphenyl and 5,5″-(2,2′:5′,2″-terthiophene) derivatives indicate π-conjugation along the BCC–arene–CCB chain. Theoretical studies show that the second molecular hyperpolarisabilities, γ, in each series of compounds are generally related to the HOMO energy, which itself increases with increasing donor strength of the spacer. A strong enhancement of γ is predicted as the number of thiophene rings in the spacer increases.

  一系列双(E-二甲基丁烯基苯基)取代的烯烃，即烯 = 1,4-苯、1,4-四氟苯、2,5-噻吩、1,4-萘、9,10-蒽、4,4â²-联苯、2、7-芴、4,4â²-E-二苯乙烯、4,4â²-甲苯、5,5â²-（2,2â²-二噻吩）、1,4-双（4-苯乙炔基）苯、1,4-双（4-苯乙炔基）四氟苯和 5,5â³-（2,2â²：5,5â³-（2,2â²: 5â²,2â³-四噻吩）的合成是通过相应的二乙炔基烯烃与二美辛基硼烷的硼氢化反应实现的。报告了它们的吸收和发射最大值、荧光寿命和量子产率，以及 5,5â²-双（E-二甲酰基丁烯基苯基）-2,2â²-噻吩和 5,5â²-双（E-二甲酰基丁烯基苯基）-2,2â²:5â²,2â³-四噻吩衍生物的双光子吸收（TPA）光谱和 TPA 截面。后一种化合物的 TPA 横截面约为 1800 GM，是迄今为止所报道的三配位硼化合物中最大的，也在具有类似共轭长度的四极化合物所测得的最大值范围内。1,4-苯、2,5-噻吩、4,4â²-联苯和 5,5â³-（2,2â²:5â²,2â³-四噻吩）衍生物的 X 射线晶体结构表明，Ï-共轭沿着 BCCâareneâCCB 链进行。理论研究表明，各系列化合物中的第二分子超极性δ³ 通常与 HOMO 能量有关，而 HOMO 能量本身会随着间隔物供体强度的增加而增加。预计随着间隔物中噻吩环数量的增加，δ³ 也会强烈增强。
• Ruthenium Stilbenyl and Diruthenium Distyrylethene Complexes: Aspects of Electron Delocalization and Electrocatalyzed Isomerization of the <i>Z</i>-Isomer
  作者：Michael Linseis、Stanislav Záliš、Manfred Zabel、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/ja3059606

  日期：2012.10.10

  complexes were generated and characterized by UV/vis/NIR, IR and EPR spectroscopies. These studies indicated electrocatalytic Z→E isomerization of the oxidized Z-distyrylethene complex Ru-Z2, which is prevented in its backbone-rigidified derivative Ru-Z2fix. The radical cations of the E and the configurationally stable cyclohexene-bridged Z-derivatives are spin-delocalized on the EPR time scale but charge-localized

  4-乙炔基芪的末端乙炔基官能团、4,4'-双（乙炔基苯基）乙烯的 E 和 Z 异构体以及 Z 异构体的骨架固化环己烯基衍生物的区域和立体选择性插入到络合物 RuClH(CO)(P(i)Pr(3))(2) 提供了相应的乙烯基钌络合物，其已通过光谱和 X 射线晶体学表征。UV/vis 吸收带的大红移证明乙烯基金属亚单元有效地结合到共轭 π 系统中。所有配合物都在低电位下氧化。生成所有复合物的各种氧化形式，并通过 UV/vis/NIR、IR 和 EPR 光谱进行表征。这些研究表明氧化的 Z-二苯乙烯配合物 Ru-Z2 的电催化 Z→E 异构化，这在其骨架硬化衍生物 Ru-Z2fix 中被阻止。E 的自由基阳离子和构型稳定的环己烯桥连 Z 衍生物在 EPR 时间尺度上自旋离域，但在更快的 IR 时间尺度上电荷局部化。混合价态中基态电荷离域的程度已通过逐步氧化为自由基阳离子和指示基时 Ru-CO 带
• Mixed-Metal Cluster Chemistry. 21. Synthesis and Crystallographic and Electrochemical Studies of Alkyne-Coordinated Group 6−Iridium Clusters Linked by Phenylenevinylene Groups
  作者：Nigel T. Lucas、Eleni G. A. Notaras、Marie P. Cifuentes、Mark G. Humphrey

  DOI：10.1021/om020203r

  日期：2003.1.1

  5-C6H3[(E)-CHCHC6H4-4‘-C2(CH2)5Me]3} (25), and W2Ir2(μ4-η2-R1C2R2)(μ-CO)4(CO)4(η5-C5H4Me)2 (R1 = n-hexyl, R2 = 4-C6H4C⋮C(CH2)5Me (21); R1 = H, R2 = (CH2)2C⋮CH (26)). Compounds 18−20 and 22−25 contain two or three cluster units linked by unsaturated bridges, while 27 contains two cluster units linked by a saturated bridge. Compound 22 was prepared in lower yield by coupling 16 and 17 under Emmons−Horner conditions

  所述pseudooctahedral monocluster物M 2的Ir 2（μ 4 -η 2 -R 1 c ^ 2 - [R 2）（μ-CO）4（CO）4（η 5 -C 5 H ^ 4 Me）的2（M =钼，R 2 = Ph，R 1 = H（12），Ph（13），Me（14）; M = W，R 2 = Ph，R 1 = Me（15）; M = Mo，R 1 = n-己基，R 2 =碳6 H由四面体簇化合物M 2 Ir 2（CO）10（η ）之间的反应制备了4 -4-CHO（16），C 6 H 4 -4-CH 2 P（O）（OEt）2（17））。5 -C 5 H 4 Me）2和炔烃R 1 C 2 R 2。四面体簇前体和二-或三炔之间的类似反应已经得到相关化合物[M 2的Ir 2（μ-CO）4（CO）4（η 5-C 5 ħ 4 R）2 ] 2（μ 8 -η 4 -R 1 c ^ 2 BC 2
• Binuclear organometallic Pt(II) complexes as stabilizing ligands for gold and silver metal nanoparticles
  作者：Sara Cerra、Laura Fontana、Enrico Rossi、Mauro Bassetti、Chiara Battocchio、Iole Venditti、Laura Carlini、Roberto Matassa、Giuseppe Familiari、Ilaria Fratoddi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120170

  日期：2021.2

  procedure and used as stabilizing and interconnecting ligands for gold and silver nanoparticles (MNPs), formed in-situ upon deacylation of the MeCOS-Pt(II)- terminal groups. The metallic surface is linked to the Pt(II) centers of the ligands via M-S-Pt(II) bridges. The size of the AuNPs and AgNPs which aggregate into a bi-dimensional network through hybrid metal-organic bridges was controlled by careful

  摘要含有方形平面Pt（II）中心的2,7-双[2-（反式-乙酰硫基-双-（三丁基膦）铂II）乙炔基] -9,9-二十二烷基-9H-芴的双功能杂化硫酯配体（1）和反式-4,4'-双[2-（反式-乙酰硫基-双-（三丁基膦）铂）乙炔基]二苯乙烯（2）已通过四步程序制备，并用作稳定和互连金和银纳米粒子的配体（MNP），是在MeCOS-Pt（II）-末端基团脱酰后原位形成的。金属表面通过MS-Pt（II）桥连接到配体的Pt（II）中心。通过仔细选择合成参数来控制通过杂化金属-有机桥聚合成二维网络的AuNPs和AgNPs的大小。纳米粒子的形态结构特征
• Investigation of two-photon absorption behavior in symmetrical acceptor–π–acceptor derivatives with dimesitylboryl end-groups. Evidence of new engineering routes for TPA/transparency trade-off optimization
  作者：Marina Charlot、Laurent Porrès、Christopher D. Entwistle、Andrew Beeby、Todd B. Marder、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/b416605a

  日期：——

  Investigations of the non-linear optical properties of a novel series of A–π–A quadrupoles, based on dimesitylboron end-groups, reveal the promising potential of elongated vinylboranes derivatives for combined enhanced two-photon absorption cross-section and improved transparency in the visible region. In addition, the excited state lifetime can be significantly enhanced in A–π–A′–π–A derivatives. This opens a new route towards optimized molecules for optical power limiting.

  基于二甲基硼端基的一系列新型 A-α-A 四极杆的非线性光学性质的研究揭示了细长乙烯基硼烷衍生物在组合增强双光子吸收截面和提高可见光区域的透明度。此外，A−−−A−−−A−A 衍生物的激发态寿命可以显着延长。这为光功率限制的优化分子开辟了一条新途径。