3-(o-benzosulfimido)-6-chloro-2-phenylpyridine | 111185-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(o-benzosulfimido)-6-chloro-2-phenylpyridine
• 英文别名: 2-(6-Chloro-2-phenylpyridin-3-yl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 111185-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 370.816
• InChiKey: XENQJOPXEFPDDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  601.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-benzosulfimido)-6-chloro-2-phenylpyridine 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-2-phenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imido-Substituted 3,8-Diphenyl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes and Their Thermolysis

  摘要：

  在氧化银存在下，用琥珀酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、N-甲基-对甲苯磺酰胺和邻苯并磺酰亚胺对 4,7-二氯-3,8-二苯基-1,2-重氮辛进行亲核取代，得到相应的 4-单(亚氨基)-和4,7-二(亚氨基)-1,2-二氮辛。还制备了4-乙酰氧基-7-邻苯二甲酰亚胺基-和4-苯硫基-7-邻苯二甲酰亚胺基-1,2-重氮辛。单(亚氨基)-1,2-重氮辛在二甲苯中回流下热解得到相应的二(亚氨基)-1,2-重氮辛和/或五种吡啶衍生物，其相对产率取决于重氮辛中亚氨基取代基的性质。然而，4,7-二(亚氨基)-1,2-重氮辛在二甲苯中回流下不分解。 4,7-双（邻苯二甲酰亚胺）-1,2-重氮辛在 300–310 °C 下热解，并挤出苯甲腈，得到 3,6-双（邻苯二甲酰亚胺）-2-苯基吡啶。在乙酰氧基（230–240°C）或苯硫基取代的1,2-重氮辛（240–260°C）、6-乙酰氧基-和6-苯甲酰基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2-苯基吡啶或6(和3)-苯硫基-3(和6)-邻苯二甲酰亚胺基-2-苯基吡啶分别与苯甲腈一起分离。还讨论了热解的特点。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.731
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 silver(l) oxide 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(o-benzosulfimido)-6-chloro-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imido-Substituted 3,8-Diphenyl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes and Their Thermolysis

  摘要：

  在氧化银存在下，用琥珀酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、N-甲基-对甲苯磺酰胺和邻苯并磺酰亚胺对 4,7-二氯-3,8-二苯基-1,2-重氮辛进行亲核取代，得到相应的 4-单(亚氨基)-和4,7-二(亚氨基)-1,2-二氮辛。还制备了4-乙酰氧基-7-邻苯二甲酰亚胺基-和4-苯硫基-7-邻苯二甲酰亚胺基-1,2-重氮辛。单(亚氨基)-1,2-重氮辛在二甲苯中回流下热解得到相应的二(亚氨基)-1,2-重氮辛和/或五种吡啶衍生物，其相对产率取决于重氮辛中亚氨基取代基的性质。然而，4,7-二(亚氨基)-1,2-重氮辛在二甲苯中回流下不分解。 4,7-双（邻苯二甲酰亚胺）-1,2-重氮辛在 300–310 °C 下热解，并挤出苯甲腈，得到 3,6-双（邻苯二甲酰亚胺）-2-苯基吡啶。在乙酰氧基（230–240°C）或苯硫基取代的1,2-重氮辛（240–260°C）、6-乙酰氧基-和6-苯甲酰基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2-苯基吡啶或6(和3)-苯硫基-3(和6)-邻苯二甲酰亚胺基-2-苯基吡啶分别与苯甲腈一起分离。还讨论了热解的特点。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.731

文献信息

• [EN] 2-(2,3,5,6-TETRAFLUORO-4-PYRIDIL)-1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE 1,1-DIOXIDES AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] 1,1-DIOXIDES DE 2-(2,3,5,6-TETRAFLUORO-4-PYRIDIL)-1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE, COMPOSITIONS ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：SANOFI WINTHROP, INC.

  公开号：WO1995020963A1

  公开（公告）日：1995-08-10

  (EN) 2-(2,3,5,6-Tetrafluoro-4-pyridyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxides, pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment of degenerative diseases utilizing them.(FR) L'invention concerne des 1,1-dioxyde de 2-(2,3,5,6-Tétrafluoro-4-pyridil)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one, des compositions pharmaceutiques les contenant et des procédés pour le traitement de maladies dégénératives à l'aide de celles-ci.

  中文：该发明涉及 2-(2,3,5,6-四氟-4-并吡啶)-1,2-二苯噻吩-3(2H)-酮 1,1-二氧化合物，含有的药物组合物，以及利用其用于治疗退化性疾病的方法。
• YOGI SEIICHI; HOKAMA KOZO; TAKAYOSHI SADAMORI; TSUGE OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 731-435
  作者：YOGI SEIICHI、 HOKAMA KOZO、 TAKAYOSHI SADAMORI、 TSUGE OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• US5455255A
  申请人：——

  公开号：US5455255A

  公开（公告）日：1995-10-03
• Synthesis of Imido-Substituted 3,8-Diphenyl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes and Their Thermolysis
  作者：Seiichi Yogi、Kozo Hokama、Sadamori Takayoshi、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.60.731

  日期：1987.2

  Nucleophilic substitution of 4,7-dichloro-3,8-diphenyl-1,2-diazocine with succinimide, phthalimide, N-methyl-p-toluenesulfonamide, and o-benzosulfimide, in the presence of silver oxide, gave the corresponding 4-mono(imido)- and 4,7-di(imido)-1,2-diazocines. 4-Acetoxy-7-phthalimido- and 4-phenylthio-7-phthalimido-1,2-diazocine were also prepared. Thermolysis of the mono(imido)-1,2-diazocines in xylene under reflux afforded the corresponding di(imido)-1,2-diazocine and/or five pyridine derivatives, whose relative yields depended upon the nature of imido substitutents in the diazocines. However, 4,7-di(imido)-1,2-diazocines did not decompose in xylene under reflux. Thermolysis of 4,7-bis(phthalimido)-1,2-diazocine at 300–310 °C gave 3,6-bis(phthalimido)-2-phenylpyridine with the extrusion of benzonitrile. In the thermolysis of the acetoxy(230–240 °C) or phenylthio-substituted 1,2-diazocine (240–260 °C), 6-acetoxy- and 6-benzoyl-3-phthalimido-2-phenylpyridine, or 6(and 3)-phenylthio-3(and 6)-phthalimido-2-phenylpyridines were isolated together with benzonitrile, respectively. The feature of thermolysis was also discussed.

  在氧化银存在下，用琥珀酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、N-甲基-对甲苯磺酰胺和邻苯并磺酰亚胺对 4,7-二氯-3,8-二苯基-1,2-重氮辛进行亲核取代，得到相应的 4-单(亚氨基)-和4,7-二(亚氨基)-1,2-二氮辛。还制备了4-乙酰氧基-7-邻苯二甲酰亚胺基-和4-苯硫基-7-邻苯二甲酰亚胺基-1,2-重氮辛。单(亚氨基)-1,2-重氮辛在二甲苯中回流下热解得到相应的二(亚氨基)-1,2-重氮辛和/或五种吡啶衍生物，其相对产率取决于重氮辛中亚氨基取代基的性质。然而，4,7-二(亚氨基)-1,2-重氮辛在二甲苯中回流下不分解。 4,7-双（邻苯二甲酰亚胺）-1,2-重氮辛在 300–310 °C 下热解，并挤出苯甲腈，得到 3,6-双（邻苯二甲酰亚胺）-2-苯基吡啶。在乙酰氧基（230–240°C）或苯硫基取代的1,2-重氮辛（240–260°C）、6-乙酰氧基-和6-苯甲酰基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2-苯基吡啶或6(和3)-苯硫基-3(和6)-邻苯二甲酰亚胺基-2-苯基吡啶分别与苯甲腈一起分离。还讨论了热解的特点。