1-(hex-5-en-3-yl)naphthalene | 1242660-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(hex-5-en-3-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-Hex-5-en-3-ylnaphthalene
• CAS: 1242660-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: NNCXTCUSUHFIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-1-propanol 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(hex-5-en-3-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 π 活化 CO 醚键断裂与 CC 和 CH 键形成

  摘要：

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301372

文献信息

• Regioselective control using a catalyst switch in the reaction of diarylmethyl chlorides with allyltributylstannane
  作者：Bo Peng、Xiujuan Feng、Xin Zhang、Liyun Ji、Ming Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.019

  日期：2010.8

  is described. The reaction pathway (allylative dearomatization vs cross-coupling) can be easily controlled using different catalysts. When reactions are performed in the presence of Pd2(dba)3 and PPh3, allylative dearomatization proceeds to provide satisfactory yield of the desired products. However, when Cy3P·HBF4 is employed as a catalyst instead of palladium, a Stille-type cross-coupling reaction

  描述了在二芳基甲基氯化物5a与烯丙基三丁基锡反应中的区域选择性控制。可以使用不同的催化剂轻松控制反应途径（烯丙基脱芳香化与交叉偶联）。当在Pd 2（dba）3和PPh 3的存在下进行反应时，进行烯丙基脱芳构作用以提供所需产物的令人满意的产率。然而，当使用Cy 3 P·HBF 4代替钯作为催化剂时，仅进行斯蒂勒型交叉偶联反应，以提供优异的相应产物收率。
• Iron-Catalyzed π-Activated C-O Ether Bond Cleavage with C-C and C-H Bond Formation
  作者：Xiaohui Fan、Xiao-Meng Cui、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Hao Lv、Kun Guo、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201301372

  日期：2014.1

  A novel and efficient allylic alkylation reaction between π-activated ethers and allylsilane was realized under mild conditions through iron(III)-catalyzed C–O ether bond cleavage. The present protocol provides an attractive approach for the construction of sp3–sp3 C–C bonds and can be potentially applied for the selective reduction of benzyl and allyl ethers to their corresponding hydrocarbon compounds

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。