α-((4-methoxyphenyl)thio)benzyl methyl ether | 29788-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-((4-methoxyphenyl)thio)benzyl methyl ether
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[methoxy(phenyl)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 29788-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: PFOMIYJABMOUPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-((4-methoxyphenyl)thio)benzyl methyl ether 、 烯丙基三甲基硅烷 在 4 A molecular sieve 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(1-甲氧基-3-丁烯)-苯
  参考文献：
  名称：

  使用有机硫基团作为电助剂的电氧化分子间和分子内碳-碳键形成。

  摘要：

  将有机硫基团引入醚的α-碳中会导致氧化电位显着降低。α-有机硫醚的阳极氧化会导致CS键的轻松裂解，并在碳上引入碳亲核试剂。烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物可作为有效的碳亲核试剂。使用Bu（4）NBF（4）作为支持电解质，在适当位置具有碳-碳双键的α-有机硫醚的阳极氧化可导致有效环化并将氟化物引入到正式的烯烃碳中。本研究表明有机硫基团作为电助剂在电氧化分子间和分子内碳-碳键形成中的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo980601x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (4-methoxyphenylthio)tributylstannane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到α-((4-methoxyphenyl)thio)benzyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用有机硫基团作为电助剂的电氧化分子间和分子内碳-碳键形成。

  摘要：

  将有机硫基团引入醚的α-碳中会导致氧化电位显着降低。α-有机硫醚的阳极氧化会导致CS键的轻松裂解，并在碳上引入碳亲核试剂。烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物可作为有效的碳亲核试剂。使用Bu（4）NBF（4）作为支持电解质，在适当位置具有碳-碳双键的α-有机硫醚的阳极氧化可导致有效环化并将氟化物引入到正式的烯烃碳中。本研究表明有机硫基团作为电助剂在电氧化分子间和分子内碳-碳键形成中的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo980601x

文献信息

• Electrooxidative Inter- and Intramolecular Carbon−Carbon Bond Formation Using Organothio Groups as Electroauxiliaries
  作者：Jun-ichi Yoshida、Masanobu Sugawara、Masao Tatsumi、Naoki Kise

  DOI：10.1021/jo980601x

  日期：1998.8.1

  s having a carbon-carbon double bond in an appropriate position using Bu(4)NBF(4) as the supporting electrolyte leads to the effective cyclization and the introduction of the fluoride to one of the formal olefinic carbon. The present study demonstrates the effectiveness of organothio groups as electroauxiliaries in electrooxidative inter- and intramolecular carbon-carbon bond formation.

  将有机硫基团引入醚的α-碳中会导致氧化电位显着降低。α-有机硫醚的阳极氧化会导致CS键的轻松裂解，并在碳上引入碳亲核试剂。烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物可作为有效的碳亲核试剂。使用Bu（4）NBF（4）作为支持电解质，在适当位置具有碳-碳双键的α-有机硫醚的阳极氧化可导致有效环化并将氟化物引入到正式的烯烃碳中。本研究表明有机硫基团作为电助剂在电氧化分子间和分子内碳-碳键形成中的有效性。