1,4-dihydro-4-oxo-1-t-butyl-3-pyridinecarboxylic acid | 107971-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-4-oxo-1-t-butyl-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-oxopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 107971-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WGYQOKXTGBGBRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(氨基羰基)-1-苄基吡啶鎓氯化物 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 氨 作用下， 反应 8.0h， 生成 1,4-dihydro-4-oxo-1-t-butyl-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  液氨-高锰酸钾对N-甲基吡啶鎓盐的胺化†。芥花碱的新合成

  摘要：

  取代的1-甲基（苄基）吡啶鎓盐（1）与液态氨/高锰酸钾的反应导致在与氮相邻的碳上引入亚氨基。该反应的区域特异性强烈取决于取代基X：对于C ＝ 6，对于X ＝ H，CONH 2，C 6 H 5，对于C ＝ 2，对于X ＝ CH 3。用液氨/高锰酸钾处理的3-氨基羰基-1-叔丁基碘化碘化物（5）仅得到4-亚氨基化合物8 ; 1 H nmr光谱显示5在液氨中，得到σ-加合物4-氨基-1,4-二氢-和6-氨基-1,6-二氢-3-吡啶甲酰胺的混合物（6和7）。令人惊讶地，在用液态氨/高锰酸钾，1，6-二氢-1-甲基-6-氧代-3-吡啶甲酰胺（14）处理3-氨基羰基-1,6-二甲基吡啶碘化物（13）时观察到了氧十二烷基甲基化反应。被获得。该化合物可以很容易地被三氯氧化磷转化为生物碱nudiflorine（15）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230409