21-羟基孕甾烯醇酮3,21-二乙酸酯 | 1693-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 21-羟基孕甾烯醇酮3,21-二乙酸酯
• 英文名称: 3β,21-diacetoxypregn-5-en-20-one
• 英文别名: pregn-5-ene-3β,21-diol-20-one 3,21-diacetate；pregn-5-en-20-one-3β,21-diyl acetate；3β,21-dihydroxypregna-5-en-20-one diacetate；3β,21-dihydroxypregn-5-en-20-one diacetate；3β,21-Diacetoxy-pregn-5-en-20-on；5-pregnene-3β,21-diol-20-one-3,21-diacetate；3-beta,21-Dihydroxypregn-5-en-20-one di(acetate)；[2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1693-63-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: UVOTXHBDYFWIBF-YLCICSEWSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.5-167 °C
• 沸点：
  508.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-羟基孕甾烯醇酮3,21-二乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68 g的产率得到1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 13,17 side chain switched isomers of 18-hydroxy- and 18-oxoprogesterone and -deoxycorticosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a013
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 21-羟基孕甾烯醇酮3,21-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  相邻组的参与第17部分立体甾族2-恶唑烷酮的立体选择性合成，作为17α-羟化酶-C（17,20）-裂解酶的新型潜在抑制剂。

  摘要：

  在3beta-乙酰氧基-21-氯代孕烯5beta-20-N-苯基氨基甲酸乙酯（4a）及其4-单取代（4b-e）和3,5-二取代（4f）苯基衍生物的碱性甲醇分解过程中，发生环化反应，在此过程中形成17β-[3-（N-苯基）-2-恶唑啉酮-5-基] androst-5-en-3beta-ol（5a）及其取代的苯基衍生物（5b-f）。环化是在（N（-）-5）个相邻组的参与下进行的。3beta-乙酰氧基-21-叠氮基戊烯-5-en-20beta-ol（3d）与三苯基膦的反应生成3beta-乙酰氧基-21-膦基氨基pregn-5-en-20beta-ol，其与二氧化碳在原位参与反应在空间上偏爱的20β-OH可以得到未取代的甾族环状氨基甲酸酯（8）。3beta-羟基-exo-杂环类固醇（5a-f，9）的Oppenauer氧化产生相应的Delta（4）-3-酮类固醇（7a-f，10）。用体外放射性配体孵

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.06.011

文献信息

• Oxidation of Olefins with Benzeneseleninic Anhydride in the Presence of TMSOTf
  作者：Izabella Jastrzębska、Maja Morawiak、Joanna E. Rode、Barbara Seroka、Leszek Siergiejczyk、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00410

  日期：2015.6.19

  been shown that different products are formed with this species depending on the specific structure of olefin. The 1,1-disubstituted olefins afforded mostly α,β-unsaturated carbonyl compounds. The sterically encumbered tri- or tetrasubstituted olefins yielded 1,2- or 1,4-dihydroxylated products, presumably via four-membered cyclic intermediates.

  研究了一种新的烯烃氧化体系，该体系由苯硒酸酐和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯组成。推测在这些条件下形成了高反应性的苯硒烯基阳离子。已经表明，取决于烯烃的具体结构，与该物质形成不同的产物。1，1-二取代的烯烃主要提供α，β-不饱和羰基化合物。在空间上受阻的三或四取代的烯烃产生了1,2-或1,4-二羟基化的产物，大概是通过四元环状中间体。
• Design and synthesis of D-ring steroidal isoxazolines and oxazolines as potential antiproliferative agents against LNCaP, PC-3 and DU-145 cells
  作者：Abid H. Banday、Aswini K. Giri、Rifat Parveen、Nusrat Bashir

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.05.009

  日期：2014.9

  Two series of novel steroidal isoxazolines and oxazolines were synthesized through different routes from dehydroepiandrosterone acetate and pregnenolone acetate, respectively. The synthesis of the analogs of both series is multistep and proceeds in good overall yields. While the key step in the synthesis of former is the cycloaddition of aromatic nitrile oxides across alpha,beta-unsaturated olefins

  从乙酸脱氢表雄酮和乙酸孕烯醇酮分别通过不同的途径合成了两个系列的新型甾体异恶唑啉和恶唑啉。两个系列的类似物的合成是多步的，并且以良好的总产率进行。前者合成的关键步骤是芳族腈氧化物跨α，β-不饱和烯烃的环加成反应，而后者是α，β-叠氮基醇与芳族醛的缩合反应。测试了这两个系列的化合物对LNCaP，PC-3和DU-145前列腺癌细胞系的细胞毒活性。在针对前列腺癌活性进行筛选的两个系列的所有化合物中，化合物6a，6e和12a最具活性，尤其是针对LNCaP和DU-145癌细胞系。
• Über Pyridyl-Steroide. III. Darstellung eines neuartigen Pyrrocolin-Steroids. Über Steroide, 143. Mitteilung
  作者：J. Heer、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19560390642

  日期：——

  Es wird die Synthese eines neuartigen Pyrrocolin- Steroids und dessen Hydrierung zu einem Nor-solaniden beschrieben.

  描述了一种新型吡咯啉类固醇的合成及其氢化成去甲酚的方法。
• 17-Imidazolyl, Pyrazolyl, and Isoxazolyl Androstene Derivatives. Novel Steroidal Inhibitors of Human Cytochrome C_l7,20-Lyase (P450_17α)
  作者：Yang-zhi Ling、Ji-song Li、Yang Liu、Katsuya Kato、Gregory T. Klus、Angela Brodie

  DOI：10.1021/jm970337k

  日期：1997.9.1

  report the synthesis and activity of novel 17-imidazolyl, pyrazolyl, and isoxazolyl androstene derivatives as potential agents for the treatment of prostatic cancer. A number of 17-(4'-Imidazolyl) derivatives were prepared by condensing the corresponding 17-ketol acetate side chain with aldehyde and ammonium hydroxide. The 17 beta-(4'imidazolyl) derivatives (2a, 2e, 4a, 4c) were found to be potent inhibitors

  我们最近描述了许多P450（17 alpha）抑制剂，P450（17 alpha）是雄激素生物合成的关键酶。在这里，我们报告新型17-咪唑基，吡唑基和异恶唑基雄烯酮衍生物的合成和活性，作为治疗前列腺癌的潜在药物。通过将相应的17-酮醇乙酸酯侧链与醛和氢氧化铵缩合来制备许多17-（4'-咪唑基）衍生物。发现17种β-（4'咪唑基）衍生物（2a，2e，4a，4c）是人睾丸P450（17α）的有效抑制剂，其活性比酮康唑更大。咪唑环和类固醇D环之间的并置似乎对提供抑制特性很重要，具有17个β-（2'-咪唑基）环（9a，10）或20个β-（2'-咪唑基）环的化合物（12），是弱抑制剂，而不是17β-（4'-咪唑基）环（2a，4a）。在17-（4'-咪唑基）衍生物中，引入17α-羟基（4b）和16α，17α-环氧基（2d）降低了效价（2a-> 2d; lC50 66-> 430 nM; 4a-> 4b;
• Synthesis of Some Steroidal Oxazolines
  作者：János Wölfling、Erzsébet Mernyák、Melinda Sebők、Gyula Schneider

  DOI：10.1135/cccc20011831

  日期：——

  Steroidal oxazolines 4a-4d and 5a-5f were synthesized. The acid-catalyzed reactions of 21-azido-20-hydroxy- and 21-hydroxy-20-azidosteroids with substituted aromatic aldehydes led to the formation of androst-5-en-3β-ols substituted in position 17β with oxazoline residues.

  合成了类固醇噁唑啉4a-4d和5a-5f。21-叠氮基-20-羟基和21-羟基-20-叠氮基类固醇与取代芳香醛的酸催化反应导致在位置17β上带有噁唑啉残基的雄烯-5-烯-3β-醇的形成。