6-acetyl-3,4-dihydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-benzopyran | 41423-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetyl-3,4-dihydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-benzopyran
• 英文别名: 1-(7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone；6-acetyl-7-methoxy-2,2-dimethylchroman；6-acetyl-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-methoxy-4H-benzo[b]pyran；Dihydroencecalin；1-(7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)ethanone
• CAS: 41423-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: KUQPQYWNBDCSDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-3,4-dihydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-benzopyran 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2,5-Dimethoxyphenyl)-6-(7-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基-4-（取代的苯基）-6-（7''-甲氧基，3''，4''-二氢，2''，2''-二甲基-2h苯并吡喃）嘧啶的合成与表征生物评估

  摘要：

  设计并合成了八种新颖的2-氨基-4-（取代的苯基）-6-（7“-甲氧基，3”，4“-二氢，2”，2“-二甲基-2H-苯并吡喃）嘧啶类化合物以苯-1,3-二醇为原料，通过1HNMR，13C-NMR，FT-IR光谱和元素分析，确定了分离出的产物（6a-h）的结构，并将合成的化合物用于抗菌药物的筛选。革兰氏阳性（短杆菌，枯草芽孢杆菌，粪链球菌），革兰氏阴性细菌（粪肠球菌，大肠杆菌，寻常变形杆菌）和真菌（青霉素，黑曲霉，白色念珠菌）和氨苄青霉素和酮康唑的抗药性。大多数化合物对受研究菌株的抑制区在8到30 mm之间，表现出中等到高度的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.2298/jsc110923008m
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-acetyl-3,4-dihydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基-4-（取代的苯基）-6-（7''-甲氧基，3''，4''-二氢，2''，2''-二甲基-2h苯并吡喃）嘧啶的合成与表征生物评估

  摘要：

  设计并合成了八种新颖的2-氨基-4-（取代的苯基）-6-（7“-甲氧基，3”，4“-二氢，2”，2“-二甲基-2H-苯并吡喃）嘧啶类化合物以苯-1,3-二醇为原料，通过1HNMR，13C-NMR，FT-IR光谱和元素分析，确定了分离出的产物（6a-h）的结构，并将合成的化合物用于抗菌药物的筛选。革兰氏阳性（短杆菌，枯草芽孢杆菌，粪链球菌），革兰氏阴性细菌（粪肠球菌，大肠杆菌，寻常变形杆菌）和真菌（青霉素，黑曲霉，白色念珠菌）和氨苄青霉素和酮康唑的抗药性。大多数化合物对受研究菌株的抑制区在8到30 mm之间，表现出中等到高度的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.2298/jsc110923008m

文献信息

• Anticancer activity of some newly synthesized pyrano[2,3-d][1,2,3]triazine derivatives using 1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone as synthon
  作者：Nabil H. Ouf、Abd El-Galil E. Amr、Mohamed I. Sakran

  DOI：10.1007/s00044-014-1229-0

  日期：2015.4

  Treatment of 6a,b with hydrazine hydrate gives acid hydrazides 7a,b, which were reacted with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione to give acetohydrazides 8a,b. Cyclization of 8b with 2-(4-nitrobenzylidene)malononitrile afforded hexahydroquinoline 9. However, the acridindione 10 was synthesized by heating of 8b with 2-(4-nitrobenzylidene)malononitrile in acetic acid containing few drops of triethylamine. Treatment

  一系列新取代的吡喃并[1,2,3]三嗪衍生物3 - 14采用合成化合物1和2作为起始原料。用碘甲烷将化合物2甲基化为化合物3，然后用芳族醛进行处理，得到丙烯酰基衍生物4a – c。使化合物4a，b与氰基乙酸乙酯反应，得到吡喃-3-羧酸酯5a，b，其与甘氨酸乙酯盐酸盐反应，得到6a，b。治疗6a，b与水合肼得到酰肼7a，b，其与5，5-二甲基-1，3-环己二酮反应得到乙酰肼8a，b。用2-（4-硝基亚苄基）丙二腈环化8b，得到六氢喹啉9。然而，通过在含有几滴三乙胺的乙酸中将8b与2-（4-硝基亚苄基）丙二腈加热8b来合成a啶二酮10。用异硫氰酸苯酯或2,5-己二酮或邻苯二甲酸酐处理7a，b得到化合物11a，b，13a，b和14a中，b，分别。在本工作中，所有选定的吡喃并[1,2,3]三嗪衍生物均以足够高的浓度溶于DMSO，足以进行细胞实验，并且通过它们在肝脏HEPG2中的生长抑制能力来评估这
• Natural Product Derived Antiprotozoal Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–Activity Relationships of Novel Chromene and Chromane Derivatives
  作者：Dipak Harel、Dirk Schepmann、Helge Prinz、Reto Brun、Thomas J. Schmidt、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/jm401007p

  日期：2013.9.26

  Various natural products with the chromane and chromene scaffold exhibit high antiprotozoal activity. The natural product encecalin (7) served as key intermediate for the synthesis of different ethers 9, amides 11, and amines 12. The chromane analogues 14 and the phenols 15 were obtained by reductive amination of ketones 13 and 6, respectively. Angelate 3, ethers 9, and amides 11 did not show considerable antiprotozoal activity. However, the chromene and chromane derived amines 12, 14, and 15 revealed promising antiprotozoal activity and represent novel lead compounds. Whereas benzylamine 12a and a-methylbenzylamine 12g were active against P. falciparum with IC50 values in the range of chloroquine, the analogous phenols 15a and 15b were unexpectedly 10- to 25-fold more potent than chloroquine with selectivity indexes of 6760 and 1818, respectively. The phenylbutylamine 14d based on the chromane scaffold has promising activity against T. brucei rhodesiense and L. donovani.
• Ahluwalia, V. K.; Arora, K. K.; Kaur, Gurvinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 556 - 558
  作者：Ahluwalia, V. K.、Arora, K. K.、Kaur, Gurvinder

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA V. K.; ARORA K. K.; KAUR GURVINDER, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 5, 556-558
  作者：AHLUWALIA V. K.、 ARORA K. K.、 KAUR GURVINDER

  DOI：——

  日期：——
• Chromanol derivatives, a process for their preparation and a pharmaceutical composition comprising them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0028449B1

  公开（公告）日：1983-07-20