6-formyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran | 79359-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-formyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde；5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carbaldehyde
• CAS: 79359-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ONGHNVXVGVLKCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,2-dimethyl-6-{[(2-phenylethyl)amino]methyl}-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Natural-Product-Inspired, Aminoalkyl-Substituted 1-Benzopyrans as Novel Antiplasmodial Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00483
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-formyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] A MANUFACTURING PROCESS OF ISOFLAVAN OR ISOFLAVENE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES D'ISOFLAVANE OU D'ISOFLAVENE

  摘要：

  本发明涉及一种合成具有抗氧化和抗紫外线保护生物效应的Formula 1的异黄酮和异黄素衍生物的方法。该方法对于大规模生产异黄酮和异黄素衍生物是有效的和适用的，相比于通过植物提取（如甘草）的难以操作的制备过程，这是一种更为方便的替代制备方法。

  公开号：

  WO2005037815A1

文献信息

• Die Konstitution des Jamaicins
  作者：O. A. Stamm、H. Schmid、J. Büchi

  DOI：10.1002/hlca.19580410710

  日期：——

  Jamaicin aus Piscidia erythrina L. wird als Isoflavon erkannt und in seiner Struktur aufgeklärt. Für den oxydativen Abbau der Isoflavone wird eine modifizierte Ausführung der alkalischen Wasserstoffperoxyd-Oxydation angegeben.

  来自Piscidia erythrina L.的Jamaicin被认为是异黄酮，其结构得到了澄清。规定了碱性过氧化氢氧化的修饰形式，用于异黄酮的氧化分解。
• Ahluwalia, V. K.; Arora, K. K.; Jolly, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 629 - 631
  作者：Ahluwalia, V. K.、Arora, K. K.、Jolly, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Acid-Catalysed Condensation of 2-Methylbut-3-en-2-ol with Polyhydroxybenzaldehydes: Preparation of 6-and 8-Formylchromans
  作者：V. K. Ahluwalia、K. K. Arora、R. S. Jolly

  DOI：10.1055/s-1981-29511

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Natural-Product-Inspired, Aminoalkyl-Substituted 1-Benzopyrans as Novel Antiplasmodial Agents
  作者：Jan-Frederik Uth、Frederik Börgel、Kirstin Lehmkuhl、Dirk Schepmann、Marcel Kaiser、Valquiria A. P. Jabor、Maria Cristina Nonato、R. Luise Krauth-Siegel、Thomas J. Schmidt、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00483

  日期：2021.5.13
• [EN] A MANUFACTURING PROCESS OF ISOFLAVAN OR ISOFLAVENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES D'ISOFLAVANE OU D'ISOFLAVENE
  申请人：BICBIO CO LTD

  公开号：WO2005037815A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention relates to a method of synthesizing isoflavan and isoflavene derivatives of the Formula 1, which have the biological efficacy of antioxidation and protection against ultraviolet light. The method is effective and suitable for a mass production of isoflavan and isoflavene derivatives, which is a more convenient alternative preparation method compared to the isolation method by the extraction of plants, such as licorice, via troublesome preparative processes.

  本发明涉及一种合成具有抗氧化和抗紫外线保护生物效应的Formula 1的异黄酮和异黄素衍生物的方法。该方法对于大规模生产异黄酮和异黄素衍生物是有效的和适用的，相比于通过植物提取（如甘草）的难以操作的制备过程，这是一种更为方便的替代制备方法。