6,8-dimethoxy-1-naphthol | 51114-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-1-naphthol
• 英文别名: 6,8-Dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 51114-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: PIVBSEJWPLPAMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  379.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-1-naphthol 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3,8-三甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Welkstoffe和Antibiotika。29. Mitteilung。合成von 2,4-Dimethoxy-6-hydroxy-9，10-dihydrophenanthren †

  摘要：

  2,4-二甲氧基-6-羟基-9,10-二氢菲咯啉（XIX）酯结构化合物Orchinol（2,4-二甲氧基-7-羟基-9,10-二氢菲咯啉）bezeichneten，induzierten Abwehrstoff erkrankter Knollen von Orchis militaris und死于罗洛糖醇（wahrscheinlich 2,4-Dimethoxy-5-hydroxy-9,10-dihydrophenanthren）的抗药性和生物杀灭力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460710
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 4-异丙基甲苯 作用下， 生成 6,8-dimethoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Welkstoffe和Antibiotika。29. Mitteilung。合成von 2,4-Dimethoxy-6-hydroxy-9，10-dihydrophenanthren †

  摘要：

  2,4-二甲氧基-6-羟基-9,10-二氢菲咯啉（XIX）酯结构化合物Orchinol（2,4-二甲氧基-7-羟基-9,10-二氢菲咯啉）bezeichneten，induzierten Abwehrstoff erkrankter Knollen von Orchis militaris und死于罗洛糖醇（wahrscheinlich 2,4-Dimethoxy-5-hydroxy-9,10-dihydrophenanthren）的抗药性和生物杀灭力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460710

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Tripartin, a Putative KDM4 Natural Product Inhibitor, and 1-Dichloromethylinden-1-ol Analogues
  作者：Lucía Guillade、Federica Sarno、Hanna Tarhonskaya、Angela Nebbioso、Susana Alvarez、Akane Kawamura、Christopher J. Schofield、Lucia Altucci、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/cmdc.201800377

  日期：2018.9.19

  this natural product in terms of its effects on cellular histone methylation status. Interestingly, tripartin did not inhibit isolated KDM4A–E under our assay conditions (IC50>100 μm). Tripartin analogues with a dichloromethylcarbinol group derived from the indanone scaffold were synthesized and found to be inactive against isolated recombinant KDM4 enzymes and in cell‐based assays. Although the precise

  据报道，天然产物tripartin可抑制N-甲基-赖氨酸组蛋白脱甲基酶KDM4A。从3,5-二甲氧基苯基丙烯酸开始合成三联蛋白，并通过手性HPLC分离对映体。我们观察到，如通过蛋白质印迹分析所测量的那样，当在细胞中给药时，两种三方对映体均表现出H3K9me3水平的明显增加。因此，就其对细胞组蛋白甲基化状态的影响而言，没有对该天然产物的对映体歧视。有趣的是，tripartin不抑制我们的测定条件下分离KDM4A-E（IC 50 > 100μ米）。合成了源自茚满酮骨架的带有二氯甲基甲醇基团的Tripartin类似物，发现在分离的重组KDM4酶和基于细胞的测定中无活性。尽管尚不清楚曲帕汀的确切细胞作用方式，但我们的证据表明，它可能通过直接抑制KDM4组蛋白脱甲基酶以外的其他机制影响组蛋白甲基化状态。
• Application of directed metallation in synthesis. Part 3: Studies in the synthesis of (±)-semivioxanthin and its analogues
  作者：Sukanta Kamila、Chandrani Mukherjee、Sasanka S Mondal、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01599-5

  日期：2003.2

  The synthesis of several analogues of (+/-)-semivioxanthin including five thiophene analogues, using directed metalation are reported. The strategy consisted of the synthesis of functionalized naphthalene or benzo[b]thiophene as building blocks followed by annelation of the pyrone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Anionic aromatic ring annelation of o-allyl benzamides. Regiospecific synthesis of naphthols and naphthoquinones
  作者：M. P. Sibi、J. W. Dankwardt、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00352a036

  日期：1986.1
• SIBI, M. P.;DANKWARDT, J. W.;SNIECKUS, V., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 271-273
  作者：SIBI, M. P.、DANKWARDT, J. W.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• Welkstoffe und Antibiotika. 29. Mitteilung. Synthese von 2,4-Dimethoxy-6-hydroxy-9, 10-dihydrophenanthren
  作者：E. Hardegger、N. Rigassi、J. Seres、Ch. Egli、P. Müller、K. O. Fitzi

  DOI：10.1002/hlca.19630460710

  日期：——

  4-Dimethoxy-7-hydroxy-9,10-dihydrophenanthren) bezeichneten, induzierten Abwehrstoff erkrankter Knollen von Orchis militaris und dem biologisch inaktiven Loroglossol (wahrscheinlich 2,4-Dimethoxy-5-hydroxy-9,10-dihydrophenanthren) aus erkrankten Knollen von Loroglossum hircinum nahe und ist deshalb für biologische Versuche von Interesse.

  2,4-二甲氧基-6-羟基-9,10-二氢菲咯啉（XIX）酯结构化合物Orchinol（2,4-二甲氧基-7-羟基-9,10-二氢菲咯啉）bezeichneten，induzierten Abwehrstoff erkrankter Knollen von Orchis militaris und死于罗洛糖醇（wahrscheinlich 2,4-Dimethoxy-5-hydroxy-9,10-dihydrophenanthren）的抗药性和生物杀灭力。