1-Cyclopropylidenemethyl-naphthalene | 214116-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Cyclopropylidenemethyl-naphthalene
• 英文别名: 1-(Cyclopropylidenemethyl)naphthalene
• CAS: 214116-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: UBSNNQNECWPVDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropylidenemethyl-naphthalene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到(3Z)-3-(naphthalen-1-ylmethylene)-1,2-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷的自由基[3 + 2]环加成反应与元素硫属元素化合物直接合成亚甲基1,2,2-二氢古根烯酮。

  摘要：

  亚甲基环丙烷和元素硫族元素（S，Se，Te）的直接[3 + 2]自由基环加成反应可以在简单的热条件下轻易发生，为制备有用但不易获得的亚甲基1,2-二氟gen烷提供了有效而实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3031846
• 作为产物：
  描述：

  [1-(Benzotriazol-1-yl)cyclopropyl]-naphthalen-1-ylmethanol 在 四氢化物钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1-Cyclopropylidenemethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylidene Derivatives via Low-Valent Titanium-Induced Dehydroxylative Debenzotriazolylation of 1- and 2-(Cyclopropylbenzotriazolyl)carbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980617n

文献信息

• Visible light-induced palladium-catalyzed ring opening β-H elimination and addition of cyclobutanone oxime esters
  作者：Wei-Long Xing、Rui Shang、Guang-Zu Wang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc08077e

  日期：——

  A palladium catalyst under visible light irradiation activates cyclobutanone oxime ester through single electron transfer to induce radical ring opening to generate hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species. Hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species can undergo either β-H elimination to deliver (E)-4-arylbut-3-enenitrile or undergo radical addition with silyl enol ether and enamide to generate δ-cyano

  钯催化剂在可见光照射下通过单电子转移活化环丁酮肟酯，以诱导自由基开环，从而生成杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种。杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种可以经过β-H消除反应以释放出（E）-4-芳基丁-3-烯腈，也可以与甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺进行自由基加成反应生成δ-氰基酮。由两个膦配体组成的双配体系统对于高反应性至关重要。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Arylation via Radical-Mediated C–C Bond Cleavage: Synthesis of Chiral ω,ω-Diaryl Alkyl Nitriles
  作者：Guo-Qing Cui、Jing-Cheng Dai、Yan Li、Yuan-Bo Li、Duo-Duo Hu、Kang-Jie Bian、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02725

  日期：2021.10.1

  The first example of copper-catalyzed ring-opening, enantioselective arylation of cyclic ketoxime esters to access ω,ω-diaryl alkyl nitriles has been developed in high yield (up to 92% yield) with excellent enantioselectivity (up to 91% ee). Side-arm bis(oxazoline) ligand plays a significant role in this asymmetric catalytic transformation, which provides an efficient route to construct diverse chiral

  铜催化开环、环状酮肟酯对映选择性芳基化获得 ω,ω-二芳基烷基腈的第一个例子已经以高产率（高达 92% 的产率）和优异的对映选择性（高达 91% ee）开发。侧臂双（恶唑啉）配体在这种不对称催化转化中发挥重要作用，为构建多种手性 ω,ω-二芳基烷基腈提供了有效途径。在 ω,ω-二芳基烷基腈进一步衍生为相应的酰胺中也证明了合成效用。
• Rhodium-Catalyzed Ring-Opening Hydroacylation of Alkylidenecyclopropanes with Chelating Aldehydes for the Synthesis of γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Hong-Shuang Li、Shi-Chao Lu、Zhi-Xin Chang、Liqiang Hao、Fu-Rong Li、Chengcai Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01751

  日期：2020.7.2

  The first intermolecular ring-opening hydroacylation of alkylidenecyclopropanes with chelating aldehydes through a rhodium-catalyzed acrylamide-promoted protocol is reported. This highly efficient catalytic system enables the direct synthesis of a diverse range of linear γ,δ-unsaturated ketones. Good functional group compatibility is demonstrated for the completely atom-economical and remarkably selective

  据报道，通过铑催化的丙烯酰胺促进方案，亚烷基环丙烷与螯合醛的首次分子间开环加氢酰化反应。这种高效的催化系统可直接合成各种线性的γ，δ-不饱和酮。良好的官能团相容性在完全原子经济且选择性强的近端C–C键裂解过程中得到证明。机理研究表明，N，N-二甲基甲基丙烯酰胺（L1）与酰基铑中间体的双齿配位可能促进环丙烷环的断裂和异构化。
• A rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed tunable coupling reaction of indole derivatives with alkylidenecyclopropanes<i>via</i>C–H activation
  作者：Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c9cc03134k

  日期：——

  We herein report a rhodium(III)-catalyzed cross coupling of indole derivatives with alkylidenecyclopropanes (ACPs) in the presence of KCl, affording the alkene products exclusively with E-selectivity via C–H bond activation. The beta-H elimination to afford the conjugated diene derivatives has been suppressed by the addition of KCl. A plausible reaction mechanism has been proposed along with derivatization

  我们在本文中报告了在KCl存在下，铑（III）催化的吲哚衍生物与亚烷基环丙烷（ACP）的交叉偶联，从而提供了通过C–H键活化具有E选择性的烯烃产物。通过加入KCl抑制了β-H消除以提供共轭二烯衍生物。已经提出了合理的反应机理以及所得产物的衍生化，以证明该合成方案的实用性。
• A novel synthetic method for alkylidenecyclopropanes based on the reaction of magnesium cyclopropylidenes with lithium α-sulfonyl carbanions
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shinya Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.162

  日期：2004.1

  Treatment of 1-chlorocyclopropyl phenyl sulfoxides with isopropylmagnesium chloride at low temperature gave magnesium cyclopropylidenes. The reaction of the generated carbenoids with lithium α-sulfonyl carbanions was found to afford alkylidenecyclopropanes in moderate to good yields. This reaction offers a novel, unprecedented, and versatile method for a synthesis of several alkylidenecyclopropanes from

  在低温下用异丙基氯化镁处理1-氯环丙基苯基亚砜，得到环亚丙基镁。发现产生的类胡萝卜素与α-磺酰基碳负离子锂的反应以中等至良好的产率提供了亚烷基环丙烷。该反应提供了一种新颖，前所未有，用途广泛的方法，可以在较短的时间内由烯烃合成几种亚烷基环丙烷。