bicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-ene | 6571-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-ene
• 英文别名: bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-ene；Δ¹⁽¹²⁾-Bicyclo<10.3.0>pentadecen；Bicyclo<10.3.0>pentadec-1-(12)-en；2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[12]annulene
• CAS: 6571-33-1
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: QZSIDXNCYQAOTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-ene 在 氢氧化钾 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Bicyclo<9.4.0>pentadec-1(11)-en-12-on
  参考文献：
  名称：

  aO-甲基肟取代的三环臭氧化物的同分异构体和反异构体

  摘要：

  双环[9.4.0]pentadec-1(11)-en-12-one (4)在戊烷中的臭氧分解，然后用O-甲基羟胺处理臭氧分解产物，得到稳定的臭氧化物抗-(8)和syn- 2-O-methyloxime-16,17,18-trioxatricyclo[10.3.2.1]octadecane (9)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500806
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one 生成 bicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-ene
  参考文献：
  名称：

  冯·埃克萨尔顿与赛马化学的合成环十二烷VorläufigeMitteilung

  摘要：

  描述了从环十二烷酮经双环中间步骤开始制备环戊二烯酮（exaltone）和外消旋麝香酮的新品系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500231

文献信息

• Synthese von Exalton und racemischem Muscon aus Cyclododecanon Vorläufige Mitteilung
  作者：G. Ohloff、J. Becker、K. H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19670500231

  日期：——

  New lines for the preparation of cyclopentadecanone (exaltone) and racemic muscon starting from cyclododecanone via bicyclic intermediate steps are described.

  描述了从环十二烷酮经双环中间步骤开始制备环戊二烯酮（exaltone）和外消旋麝香酮的新品系。
• A Novel Pentannulation Sequence. Facile Access to Key Intermediates for the Synthesis of<i>Exaltone</i>® and Muscone
  作者：Charles Fehr

  DOI：10.1002/hlca.19830660817

  日期：1983.12.14

  Treatment of the sulfonyl ketones 1a and 1b with potassium t-butoxide in toluene or with potassium hydroxide in toluene/dimethyl sulfoxide affords in high yield the bicyclic dienes 3a and 3b, important precursors for Exaltone® and (±)-muscone. An application of this novel pentannulation sequence is demonstrated for the sulfonyl ketones 6, 10, and 14. An intermolecular variant is exemplified by the

  用甲苯中的叔丁醇钾或甲苯/二甲基亚砜中的氢氧化钾处理磺酰基酮1a和1b，可高产率获得双环二烯3a和3b，这是Exaltone®和（±）-麝香酮的重要前体。该新的戊烯醛化序列的应用已证明可用于磺酰基酮6、10和14。分子间的变体以二烯22的合成为例。
• On the Construction of Bicyclo [m.3.0] Bridged Alkenes: Thermal Rearrangement of Spirocyclic Vinylcyclopropanes
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、G.M. Nazeruddin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91696-4

  日期：1992.3

  A facile transformation of spirocyclic vinylcyclopropanes to titled bridged-alkenes is presented; this approach finds an application in the synthesis of natural product carbon framework of diverse nature such as that of precapnelladiene and muscone.

  提出了将螺环乙烯基环丙烷轻松转变为标题的桥连烯烃的方法。该方法在合成具有多种性质的天然产物碳构架中具有应用，例如前capnelladidiene和muscone的构架。
• Polyunsaturated bicyclic compounds, their preparation and use of same as
  申请人：Firmenich, SA

  公开号：US04386220A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  New polyunsaturated compounds, their preparation and their use as starting materials for preparing monounsaturated bicyclic compounds useful as intermediates in the preparation of macrocyclic ketones.

  新的多不饱和化合物，其制备以及它们作为起始物质用于制备单不饱和双环化合物，该化合物在制备大环酮中间体时有用。
• Bailey,A.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 259 - 265
  作者：Bailey,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——