3-carboxy-1-dodecylpyridinium chloride | 15237-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-1-dodecylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-Dodecylpyridin-1-ium-3-carboxylic acid;chloride
• CAS: 15237-78-2
• 化学式: C₁₈H₃₀NO₂*Cl
• 分子量: 327.895
• InChiKey: MNLQVHQTLYWPLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-1-dodecylpyridinium chloride 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性官能团：第10部分。带有可转移硝基1的吡啶衍生物对酚的硝化

  摘要：

  已显示带有羧酸盐侧链和吡啶酮的吡啶鎓盐与四氟硼酸硝鎓或二氧化氮反应生成活化的中间体，该中间体能够在非质子溶剂中以几乎完全的选择性和定量收率选择性地硝化邻苯二酚成羟基。尽管苯酚的硝化作用本身具有极高的选择性，但某些取代的苯酚的硝化作用会导致单硝化产物的混合物，特别是在反应性情况下，例如4-甲氧基苯酚和萘酚，也会生成二硝化产物。反应可以最方便地在聚合物载体上进行。光谱证据表明，吡啶鎓盐和酚之间的分子间缔合是在类似于反应条件的条件下发生的，并且酚羟基和吡啶环上的受体基团之间也可以发生氢键键合。建议将这两种作用结合起来可观察到选择性。概述了将反应范围扩大到其他亲电子试剂和底物的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86158-5
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 盐酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-carboxy-1-dodecylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  选择性官能团：第10部分。带有可转移硝基1的吡啶衍生物对酚的硝化

  摘要：

  已显示带有羧酸盐侧链和吡啶酮的吡啶鎓盐与四氟硼酸硝鎓或二氧化氮反应生成活化的中间体，该中间体能够在非质子溶剂中以几乎完全的选择性和定量收率选择性地硝化邻苯二酚成羟基。尽管苯酚的硝化作用本身具有极高的选择性，但某些取代的苯酚的硝化作用会导致单硝化产物的混合物，特别是在反应性情况下，例如4-甲氧基苯酚和萘酚，也会生成二硝化产物。反应可以最方便地在聚合物载体上进行。光谱证据表明，吡啶鎓盐和酚之间的分子间缔合是在类似于反应条件的条件下发生的，并且酚羟基和吡啶环上的受体基团之间也可以发生氢键键合。建议将这两种作用结合起来可观察到选择性。概述了将反应范围扩大到其他亲电子试剂和底物的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86158-5

文献信息

• Spirache, Maria Angela; Cretu, Carmen; Cseh, Liliana, Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 5-6, p. 521 - 525
  作者：Spirache, Maria Angela、Cretu, Carmen、Cseh, Liliana、Sasca, Viorel、Badea, Valentin、Tudose, Ramona、Deveseleanu-Corici, Livia Nicoleta、Costisor, Otilia、Szerb, Elisabeta I.

  DOI：——

  日期：——
• SUCKLING, C. J.
  作者：SUCKLING, C. J.

  DOI：——

  日期：——
• PERVEZ, H.;REES, L.;SUSCKLING, C. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 8, 512-513
  作者：PERVEZ, H.、REES, L.、SUSCKLING, C. J.

  DOI：——

  日期：——
• PERVEZ, HUMAYUN;ONYIRIUKA, SAMUEL O.;REES, LILIAS;ROONEY, JAMES R.;SUCKLI+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4555-4568
  作者：PERVEZ, HUMAYUN、ONYIRIUKA, SAMUEL O.、REES, LILIAS、ROONEY, JAMES R.、SUCKLI+

  DOI：——

  日期：——