(1R,2R)-1-hydroxy-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 18630-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,2R)-1-hydroxy-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: trans-2-Amino-tetralol-(1)；(1R,2R)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 18630-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: IIMSEFZOOYSTDO-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (1R,2R)-1-hydroxy-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 乙醛 作用下， 反应 12.0h， 以78.3%的产率得到(1R,2R)-2-(N,N-dimethylamino)-1,2,3,4-(tetrahydronaphthyl-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅 法不对称合成工艺

  摘要：

  本发明涉及（S）-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-1，3-苯并恶嗪-2-酮（依法韦伦Efavirenz）类化合物的新的一锅法不对称合成工艺，是申请号为201110001621.8、申请日为2011年01月06日、发明名称为“HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅法不对称合成工艺”的分案申请。所述化合物可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）的逆转录酶抑制剂。本发明还涉及用于该工艺的新的氨基醇配体。

  公开号：

  CN103664816B
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-hydroxy-2-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(1R,2R)-1-hydroxy-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure vic-amino alcohols and vic-diamines from (1R,2S)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene

  摘要：

  (1S,2S)-2-羟基-1-氨基-1,2,3,4-四氢萘、(1R,2R)-1-羟基-2-氨基-1,2,3,4-四氢萘、(1S,2R)-1,2-二氨基-1,2,3,4-四氢萘、(2R,3S)-2-羟基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘和(2S,3S)-2,3-二氨基-1,2,3,4-四氢萘均是从(1R,2S)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘通过合成得到的。后者是按照以前论文中报道的一个方案，从萘使用一种重组的Escherichia coli菌株获得的，该菌株包含从Pseudomonas fluorescens N3中克隆的萘二加氧酶基因。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00510-9

文献信息

• Stereochemical aspects of phenylethanolamine analogs as substrates of phenylethanolamine N-methyltransferase
  作者：Gary L. Grunewald、Qizhuang Ye

  DOI：10.1021/jm00118a021

  日期：1988.10

  Phenylethylamines and phenylethanolamines represent two major classes of ligands for the epinephrine synthesizing enzyme, phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT;EC 2.1.1.28). Phenylethylamines are usually competitive inhibitors and the isomers with the relative configuration as in (2S)-amphetamine (1) and (2S)-2-aminotetralin (3) are better inhibitors than their enantiomers. Phenylethanolamines are usually

  苯乙胺和苯乙醇胺代表肾上腺素合成酶的两大类配体，即苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT; EC 2.1.1.28）。苯乙胺通常是竞争性抑制剂，具有（2S）-苯异丙胺（1）和（2S）-2-氨基四氢萘（3）中相对构型的异构体比其对映体更好。苯乙醇胺通常是PNMT的底物，此类酶更喜欢1R异构体，例如（1R）-苯基乙醇胺（5）。旋光性去氧麻黄碱（7和8），去甲伪麻黄碱（9和10）和2-氨基-1-四醇（13-16）用于研究苯基乙醇胺对PNMT活性位点结合的立体化学要求。尽管去甲肾上腺素（7和8）和去甲伪麻黄碱（9和10）的PNMT配体比2-氨基-1-四醇（13-16），（1R，2S）-（-）-去甲肾上腺素（7 ）显示出一些作为PNMT底物的活性（Km = 1310 microM，Vmax = 0.22，100 x Vmax / Km = 0.017）。在2-amino-1-tetralols（13-16
• Stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols by asymmetric borane reduction of α-oxoketoxime ethers
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01019-3

  日期：1998.7

  Asymmetric reduction of α-oxoketoxime ethers with the reagents prepared in situ from trimethyl borate and chiral amino alcohols derived from either L-proline or α-pinene was investigated. Both cyclic and acyclic α-oxoketoxime ethers were reduced to afford the corresponding chiral 1,2-amino alcohols with high enantioselectivities.

  研究了用由硼酸三甲酯和衍生自L-脯氨酸或α-chi烯的手性氨基醇原位制备的试剂对α-氧肟肟醚的不对称还原。环状和无环α-氧代肟醚都被还原，得到相应的具有高对映选择性的手性1,2-氨基醇。
• Asymmetric reduction of keto oxime ethers using oxazaborolidine reagents. The enantioselective synthesis of cyclic amino alcohols
  作者：Richard D. Tillyer、Charles Boudreau、David Tschaen、U.-H. Dolling、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00788-e

  日期：1995.6

  Asymmetric reduction of keto oxime ethers 2 catalyzed by oxazaborolidine-borane complex 4 produces the cis amino alcohols 1 efficiently and with high levels of diastereo- and enantioselectivity.

  恶唑硼烷-硼烷络合物4催化的酮肟醚2的不对称还原有效地产生了顺式氨基醇1，并具有高水平的非对映和对映选择性。
• PERRONE, R.;BETTONI, G.;TORTORELLA, V., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 7, 617-624
  作者：PERRONE, R.、BETTONI, G.、TORTORELLA, V.

  DOI：——

  日期：——
• DYKSTRA, D.;HAZELHOFF, B.;MULDER, T. B. A.;VRIES, J. B. DE;WYNBERG, H.;HO+, EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 3, 247-250
  作者：DYKSTRA, D.、HAZELHOFF, B.、MULDER, T. B. A.、VRIES, J. B. DE、WYNBERG, H.、HO+

  DOI：——

  日期：——