trans-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol | 13917-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol
• 英文别名: trans-2-amino-1-tetralol；trans-2-aminotetralol；trans-1-Hydroxy-2-amino-tetralin；trans-2-Amino-tetralol-(1)；trans-(1S,2S)-2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-OL；(1S,2S)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 13917-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: IIMSEFZOOYSTDO-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-2-isopropylamino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and adrenergic properties of cyclic analogues of methoxamine: 2-amino-1-arylcyclohexanols and 2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90164-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到trans-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Tetralins的非对映选择性苯甲酰化

  摘要：

  描述了有关四氢萘系统分子间，反选择苄基芳基化反应的Friedel-Crafts方案（请参阅方案）。该方案具有广泛的底物范围，使用对映体纯底物可以制备高ee值的反式-芳基取代的四氢化萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200902694

文献信息

• Stereochemical aspects of phenylethanolamine analogs as substrates of phenylethanolamine N-methyltransferase
  作者：Gary L. Grunewald、Qizhuang Ye

  DOI：10.1021/jm00118a021

  日期：1988.10

  Phenylethylamines and phenylethanolamines represent two major classes of ligands for the epinephrine synthesizing enzyme, phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT;EC 2.1.1.28). Phenylethylamines are usually competitive inhibitors and the isomers with the relative configuration as in (2S)-amphetamine (1) and (2S)-2-aminotetralin (3) are better inhibitors than their enantiomers. Phenylethanolamines are usually

  苯乙胺和苯乙醇胺代表肾上腺素合成酶的两大类配体，即苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT; EC 2.1.1.28）。苯乙胺通常是竞争性抑制剂，具有（2S）-苯异丙胺（1）和（2S）-2-氨基四氢萘（3）中相对构型的异构体比其对映体更好。苯乙醇胺通常是PNMT的底物，此类酶更喜欢1R异构体，例如（1R）-苯基乙醇胺（5）。旋光性去氧麻黄碱（7和8），去甲伪麻黄碱（9和10）和2-氨基-1-四醇（13-16）用于研究苯基乙醇胺对PNMT活性位点结合的立体化学要求。尽管去甲肾上腺素（7和8）和去甲伪麻黄碱（9和10）的PNMT配体比2-氨基-1-四醇（13-16），（1R，2S）-（-）-去甲肾上腺素（7 ）显示出一些作为PNMT底物的活性（Km = 1310 microM，Vmax = 0.22，100 x Vmax / Km = 0.017）。在2-amino-1-tetralols（13-16
• Derivatives of 2-aminoetetralin
  作者：R. I. Thrift

  DOI：10.1039/j39670000288

  日期：——

  Some 2-amino-6,7-dimethoxytetralins have been prepared for pharmacological test. Certain differences in reactivity of 2-amino-1-tetralol and 2-amino-1-indanol compared with the analogues containing methoxyl para to the benzylic group are noted.

  一些2-氨基-6,7-二甲氧基四氢萘已制备用于药理学测试。注意到与含苄基对位甲氧基的类似物相比，2-氨基-1-四氢萘酚和2-氨基-1-吲哚醇的反应性存在某些差异。
• Synthesis of 2-N,N-dialkylamino-1-aroyloxybenzocycloalkanes.
  作者：YASUFUMI HIRATA、ISAO YANAGISAWA、MASAAKI TAKEDA、HIROYOSHI INO、KOZO TAKAHASHI、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.25.1060

  日期：——

  Aroyl esters of 2-N, N-dialkylamino-1-benzocycloalkanols (6, 7), which may be considered to be semi-rigid cyclic analogs of procaine, were prepared to study the influence of the stereochemical relationship between the aroyloxy and the amino group on local anesthetic activity. The cis-compounds (6a-1, 6c-1) were more active than the corresponding trans-isomers (6b-1, 6d-1). Similarly, the optical isomers of cis-2-N, N-dimethylamino-1-benzoyloxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene (6c-1) differed in their activity with the l-isomer being more active. The reaction of 2-bromo-1-tetralol (9) with dimethylamine was also discussed.

  制备了 2-N，N-二烷基氨基-1-苯并环烷醇的丙酰基酯（6，7），以研究丙酰氧基和氨基之间的立体化学关系对局部麻醉活性的影响。顺式化合物（6a-1、6c-1）的活性高于相应的反式异构体（6b-1、6d-1）。同样，顺式-2-N，N-二甲基氨基-1-苯甲酰氧基-1，2，3，4-四氢萘的光学异构体（6c-1）的活性也不同，其中 l-异构体的活性更高。此外，还讨论了 2-溴-1-四氢萘酚（9）与二甲胺的反应。
• Synthesis and conformational analysis of 2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenols
  作者：Antonio Delgado、José Miguel Garcia、David Mauleon、Cristina Minguillon、Joan Ramon Subirats、Miguel Feliz、Francisco Lopez、Dolores Velasco

  DOI：10.1139/v88-088

  日期：1988.3.1

  followed by reduction of the intermediate hydroxyimino tetralone and (or) Neber rearrangement of the tosyloxy derivatives 7a–e. Stereoselective reduction of the C(1) carbonyl group of acetamidotetralones 5a–e or aminotetralones 8a–e afforded the corresponding acetamido or aminotetralols, respectively, of OH/N trans stereochemistry whereas an opposite stereoselectivity was observed in reduction of C(8)-OCH3

  描述了几种顺式和（或）反式-2-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的合成和构象分析。在起始四氢萘酮 3 的 C(2) 位置引入氮原子是通过亚硝化然后还原中间体羟基亚氨基四氢萘酮和（或）甲苯磺酰氧基衍生物 7a-e 的 Neber 重排进行的。乙酰氨基四氢萘酮 5a-e 或氨基四氢萘酮 8a-e 的 C(1) 羰基的立体选择性还原分别提供相应的 OH/N 反式立体化学的乙酰氨基或氨基四醇，而在 C(8)-OCH3 的还原中观察到相反的立体选择性导数 5f 和 8f 在相同的实验条件下。最后，反式乙酰氨基四醇的酸水解导致高产率的顺式氨基醇。已通过1H核磁共振技术和MM2理论计算进行了构象分析。所有顺式衍生物都显示出一个主要的构象，其中 C(1)-OH 基...
• Synthesis and Absolute Configurations of Hexahydro-Naphthoxazines as Rigid Congeners of Phenmetrazine
  作者：Roberto Perrone、Giancarlo Bettoni、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1002/ardp.19833160707

  日期：——

  As part of a project concerned with the synthesis of rigid congeners of adrenergic drugs, some naphthoxazines, cis and trans isomers of 2,3,4a,5,6,10b‐hexahydro‐4H‐naphth[1,2‐b][1,4]oxazine (1) and cis and trans isomers of its isoster 2,3,4a,5,6,10b‐hexahydro‐1H‐naphth[2,1‐b][1,4]oxazine (2) were prepared. The absolute configurations of these compounds were determined by means of chemical correlation

  作为与肾上腺素能药物刚性同系物合成项目的一部分，一些萘并恶嗪、2,3,4a, 5,6,10b-六氢-4H-萘 [1,2-b] [1] 的顺式和反式异构体, 4] 恶嗪 (1) 及其异构体 2,3,4a, 5,6,10b-六氢-1H-萘 [2,1-b] [1,4] 恶嗪 (2) 的顺反异构体的制备. 这些化合物的绝对构型是通过化学相关性和手性特性的测定来确定的。