2,9-dichlorotriphenodioxazine | 52829-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,9-dichlorotriphenodioxazine
• 英文别名: 2,9-Dichloro-[1,4]benzoxazino[2,3-b]phenoxazine
• CAS: 52829-20-6
• 化学式: C₁₈H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 355.18
• InChiKey: SGCYURHOIMUYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 、 4-氯-2-氨基苯酚 以60%的产率得到2,9-dichlorotriphenodioxazine
  参考文献：
  名称：

  A New Way for Synthesis of Phenoxazine and Diphenoxazine Derivatives via Electrochemical Method

  摘要：

  在磷酸盐缓冲溶液（pH 7.2）中，在 2-氨基苯酚 (3a) 和 2-氨基-4-氯苯酚 (3b) 作为亲核试剂存在的情况下，研究了对苯二酚 (1a) 和 2,3-二甲基对苯二酚 (1b) 的电化学氧化）使用循环伏安法和受控电位库仑法。我们提出了电极过程的不同机制。在 3a 和 3b 存在的情况下，在未分隔的电池中，在石墨电极上使用 1a、b 的受控电位电化学氧化，以良好的收率和纯度获得产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1209

文献信息

• Quinone chemistry. Reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with o-aminophenols under various conditions
  作者：Nand L. Agarwal、Wolfram Schaefer

  DOI：10.1021/jo01299a024

  日期：1980.5
• AGARWAL N. L.; SCHAEFER W., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2155-2161
  作者：AGARWAL N. L.、 SCHAEFER W.

  DOI：——

  日期：——
• US5207801A
  申请人：——

  公开号：US5207801A

  公开（公告）日：1993-05-04
• A New Way for Synthesis of Phenoxazine and Diphenoxazine Derivatives via Electrochemical Method
  作者：Saied Saeed Hosseiny Davarani、Majid Kalate Bojdi、Ali Mehdinia

  DOI：10.1248/cpb.59.1209

  日期：——

  Electrochemical oxidation of hydroquinone (1a) and 2,3-dimethylhydroquinone (1b) have been studied in the presence of 2-aminophenol (3a) and 2-amino-4-chlorophenol (3b), as nucleophiles in phosphate buffer solution (pH 7.2) using cyclic voltammetry and controlled potential coulometry. We proposed different mechanisms for the electrode process. The products were derived with good yield and purity using controlled-potential electrochemical oxidation of 1a, b in the presence of 3a and 3b at the graphite electrode in an undivided cell.

  在磷酸盐缓冲溶液（pH 7.2）中，在 2-氨基苯酚 (3a) 和 2-氨基-4-氯苯酚 (3b) 作为亲核试剂存在的情况下，研究了对苯二酚 (1a) 和 2,3-二甲基对苯二酚 (1b) 的电化学氧化）使用循环伏安法和受控电位库仑法。我们提出了电极过程的不同机制。在 3a 和 3b 存在的情况下，在未分隔的电池中，在石墨电极上使用 1a、b 的受控电位电化学氧化，以良好的收率和纯度获得产物。