(Z)-2-phenylsulfanylbut-2-enal | 35346-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-phenylsulfanylbut-2-enal
• CAS: 35346-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: VFZZIOVUWGLIRB-MBXJOHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-2-(phenylthio)butanal 在 三乙胺 作用下， 以65%的产率得到(Z)-2-phenylsulfanylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α-Cétoaldéhydes à groupement aldéhydique ou cétonique protégé

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93680-3

文献信息

• Hydroformylation of Alkynyl Sulfides: A Stereo‐ and Regioselective Route to α‐Sulfenyl Acroleins
  作者：Patrick Wagner、Mihaela Gulea、Nicolas Girard

  DOI：10.1002/adsc.202301349

  日期：2024.3.19

  sulfides. Additionally, one can take advantage of the possibility of the sulfur oxidation to obtain an alkenyl sulfoxide or sulfone, and so altering the electronic behavior of the carbon-carbon double bond. So far, the synthesis of α-sulfanyl acroleins (Scheme 1) is mainly based on general methods involving the incorporation of the sulfur function into an α,β-unsaturated aldehyde as a nucleophile (Scheme 1

  描述了在温和条件下铑催化的炔基硫醚的加氢甲酰化反应。该方法可以获得具有良好区域选择性（α/β 比例高达 89/11）的 α-硫基丙烯醛，并且适用于各种取代的底物。它甚至对更复杂的底物（例如半胱氨酸和胆固醇衍生物）也有效。为了证明所得产物的合成潜力，选择(Z)-3-环己基-2-甲基硫基丙烯醛为例，将其硫原子选择性氧化成相应的亚砜或砜。在氧化过程中，酸促进双键从 (Z) 异构化为 (E)。然后将获得的三种硫基、亚磺酰基和磺酰基官能化丙烯醛用作亲二烯体以制备环己烯甲醛。
• DUHARIEL L.; CHAUVIN J.; MESSIER A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 43, 4171-4174
  作者：DUHARIEL L.、 CHAUVIN J.、 MESSIER A.

  DOI：——

  日期：——
• KEJKO, N. A.;STEPANOVA, L. G.;KALIXMAN, I. D.;VORONKOV, M. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1986, N 7, 1676-1678
  作者：KEJKO, N. A.、STEPANOVA, L. G.、KALIXMAN, I. D.、VORONKOV, M. G.

  DOI：——

  日期：——