(Z)-1-(Methylthio)-1-propenylphosphonsaeure-diethylester | 92509-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(Methylthio)-1-propenylphosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: Diethyl (Z)-1-methylthio-1-propenylphosphonate；(Z)-1-diethoxyphosphoryl-1-methylsulfanylprop-1-ene
• CAS: 92509-22-3
• 化学式: C₈H₁₇O₃PS
• 分子量: 224.261
• InChiKey: QIINMGGPRDQABV-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (Z)-1-(Methylthio)-1-propenylphosphonsaeure-diethylester 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 2-(Methylthio)-1-phenyl-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  Ahlbrecht, Hubertus; Farnung, Winfried; Simon, Herbert, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2622 - 2643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(三甲基硅烷基)甲基]膦酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 反应 4.33h， 生成 (Z)-1-(Methylthio)-1-propenylphosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Diethyl (Methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonate

  摘要：

  标题化合物通过对二乙基 1-甲基硫甲基膦酸锂盐进行硅化反应获得，产率为80%。其他方法，如对二乙基 1-三甲基硅基甲基膦酸酯进行硫酰化或三乙基膦酸酯与溴(甲基硫)(三甲基硅基)甲烷的阿尔布佐夫反应，效率较低。醛与二乙基(甲基硫)(三甲基硅基)甲基膦酸锂盐反应生成相应的1-甲基硫乙烯膦酸酯，产率较好（60-85%），而与酮反应则更为复杂，皮特森反应的产物产率非常低。文中还描述了标题化合物的甲基化、硅化、硫酰化和氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27163

文献信息

• AHLBRECHT, H.;FARNUNG, W.;SIMON, H., CHEM. BER., 1984, 117, N 8, 2622-2643
  作者：AHLBRECHT, H.、FARNUNG, W.、SIMON, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactivity of Diethyl (Methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonate
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Bałczewski

  DOI：10.1055/s-1989-27163

  日期：——

  The title compound is obtained in 80% yield by silylation of the lithium salt of diethyl 1-methylthiomethylphosphonate. Other approaches involving sulfenylation of diethyl 1-trimethylsilylmethylphosphonate or the Arbuzov reaction of triethyl phosphite with bromo(methylthio)(trimethylsilyl)methane are less efficient. Aldehydes react with the lithium salt of diethyl (methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonate to give the corresponding 1-methylthioethenylphosphonates in good yields (60-85%) while the reaction with ketones is more complex and Peterson reaction products are formed in very low yields. Methylation, silylation, sulfenylation, and oxidation of the title compound are also described.

  标题化合物通过对二乙基 1-甲基硫甲基膦酸锂盐进行硅化反应获得，产率为80%。其他方法，如对二乙基 1-三甲基硅基甲基膦酸酯进行硫酰化或三乙基膦酸酯与溴(甲基硫)(三甲基硅基)甲烷的阿尔布佐夫反应，效率较低。醛与二乙基(甲基硫)(三甲基硅基)甲基膦酸锂盐反应生成相应的1-甲基硫乙烯膦酸酯，产率较好（60-85%），而与酮反应则更为复杂，皮特森反应的产物产率非常低。文中还描述了标题化合物的甲基化、硅化、硫酰化和氧化反应。
• Ahlbrecht, Hubertus; Farnung, Winfried; Simon, Herbert, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2622 - 2643
  作者：Ahlbrecht, Hubertus、Farnung, Winfried、Simon, Herbert

  DOI：——

  日期：——