tert-butyl (1R,2S)-1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropylcarbamate | 1220780-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S)-1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1220780-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: GVUZMFVSGYDJBU-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 N-(2-呋喃亚甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 C₂₀H₂₇NSi 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropylcarbamate 、 tert-butyl (1R,2S)-1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  An Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine and Its Stereoisomers

  摘要：

  A concise enantioselective total synthesis of (2S,3/2,45)-4-hydroxyisoleucine and its stereoisomers is described. A key feature of this protocol is a catalytic enantioselective mannich reaction that is either anti- or syn-selective as genesis of chirality.

  DOI：

  10.1021/jo100233u

文献信息

• Absolute Configuration of 4-Chloroisoleucine in Cyclolithistide A: An Antifungal Peptide Lactone Discovered in Marine Lithistid Sponges
  作者：Tian Tian、Yusuke Ogura、Yuji Ise、Hirosato Takikawa、Shigeru Okada、Shigeki Matsunaga、Gong-Li Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00913

  日期：2024.6.21

  Cyclolithistide A is a peptide lactone isolated from marine lithistid sponges. Its entire structure, including absolute configurations, has been reported except the relative and absolute configurations of its characteristic residue, 4-chloroisoleucine (4-CIle). We synthesized four isomers of 4-CIle from furfural-derived N-Boc imine and propionaldehyde. Analysis of the acid hydrolysate of cyclolithistide

  Cyclolithistide A 是从海洋 Lithistid 海绵中分离的肽内酯。其整个结构，包括绝对构型，除了其特征残基 4-氯异亮氨酸 （4-CIle） 的相对和绝对构型外，已有报道。我们从糠醛衍生的 N-Boc 亚胺和丙醛中合成了四种 4-CIle 异构体。对环石 A 的酸水解物和用 l- 和 d-FDA 衍生化后的 4-CIle 合成样品的分析使我们能够提出环石 A 中 4-氯异亮氨酸残基的绝对构型为 2S，3 R，4 R。