2,3-bis((ethoxycarbonyl)ethynyl)naphthalene | 1356907-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis((ethoxycarbonyl)ethynyl)naphthalene
• 英文别名: Ethyl 3-[3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-ynyl)naphthalen-2-yl]prop-2-ynoate；ethyl 3-[3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-ynyl)naphthalen-2-yl]prop-2-ynoate
• CAS: 1356907-40-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: NGSNEIXRRDAQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis((ethoxycarbonyl)ethynyl)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,S)-1,1'-bis(2,4-diethylphospholano)ferrocene 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,9-di-(ethoxycarbonyl)-1,10-diphenyl-11,11,20,20-tetramethyl-11,20-disilabenzo[n]indeno-[2,3-c]indeno[3,2-g]triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of silahelicenes using Ir-catalyzed [2+2+2] cycloaddition

  摘要：

  硅螺旋烯是一种包含两个硅烯单元的螺旋手性结构，通过手性铱催化的分子间[2+2+2]环加成反应将四炔与二烯结合合成，同时还进行了镍介导的分子内[2+2+2]环加成反应。所获得的高对映体丰富度的硅螺旋烯（对映体丰度高达93% ee）的光物理性质也进行了测量。

  DOI：

  10.1039/c1cc16762f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diethynylnaphthalene 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到2,3-bis((ethoxycarbonyl)ethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of silahelicenes using Ir-catalyzed [2+2+2] cycloaddition

  摘要：

  硅螺旋烯是一种包含两个硅烯单元的螺旋手性结构，通过手性铱催化的分子间[2+2+2]环加成反应将四炔与二烯结合合成，同时还进行了镍介导的分子内[2+2+2]环加成反应。所获得的高对映体丰富度的硅螺旋烯（对映体丰度高达93% ee）的光物理性质也进行了测量。

  DOI：

  10.1039/c1cc16762f

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of silahelicenes using Ir-catalyzed [2+2+2] cycloaddition
  作者：Takanori Shibata、Toshifumi Uchiyama、Yusuke Yoshinami、Satoshi Takayasu、Kyoji Tsuchikama、Kohei Endo

  DOI：10.1039/c1cc16762f

  日期：——

  Silahelicenes, which contain two silole moieties in a helically chiral structure, were synthesized by a chiral Ir-catalyzed intermolecular [2+2+2] cycloaddition of tetraynes with diynes along with a Ni-mediated intramolecular [2+2+2] cycloaddition. The photophysical properties of the obtained highly enantiomerically enriched silahelicenes (up to 93% ee) were also measured.

  硅螺旋烯是一种包含两个硅烯单元的螺旋手性结构，通过手性铱催化的分子间[2+2+2]环加成反应将四炔与二烯结合合成，同时还进行了镍介导的分子内[2+2+2]环加成反应。所获得的高对映体丰富度的硅螺旋烯（对映体丰度高达93% ee）的光物理性质也进行了测量。